5-carboxy-Q-rhodamine bis(trifluoroacetamide) | 1352809-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-carboxy-Q-rhodamine bis(trifluoroacetamide)
• 英文别名: 3-oxo-1',11'-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)-1',2',3',4',8',9',10',11'-octahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,6'-pyrano[3,2-g:5,6-g']diquinoline]-5-carboxylic acid；3-oxo-1',11'-bis(2,2,2-trifluoroacetyl)-1',2',3',4',8',9',10',11'-octahydro-3H-spiro[isobenzofuran-1,6'-pyrano[3,2-g:5,6-g]diquinoline]-5-carboxylic acid；5-carboxy-Rh(Q) bis(trifluoroacetamide)
• CAS: 1352809-01-8
• 化学式: C₃₁H₂₀F₆N₂O₇
• 分子量: 646.499
• InChiKey: RSHBHJRDTOEHHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.64
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  113.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-carboxy-Q-rhodamine bis(trifluoroacetamide) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  光活化呫吨染料的简易和一般合成

  摘要：

  尽管呫吨荧光团明显简单，但制备具有游离羧基的笼状衍生物仍然是一个合成挑战。使用还原的“无色”中间体开发了一种直接而灵活的制备罗丹明和荧光素衍生物的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201104571
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-7-羟基-2(1H)-喹啉酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酸 为溶剂， 反应 49.58h， 生成 5-carboxy-Q-rhodamine bis(trifluoroacetamide) 、 6-carboxy-Q-rhodamine bis(trifluoroacetamide)
  参考文献：
  名称：

  通过施陶丁格还原对吗啉代反义寡核苷酸功能的小分子控制

  摘要：

  条件激活的笼状吗啉代反义试剂 (cMO) 是能够在胚胎发育过程中对基因表达、调控和功能进行时间​​和空间研究的工具。环状 MO 是构象门控寡核苷酸类似物，在通过应用外部触发因素（例如光或酶活性）使其线性化之前，它们不会阻断基因表达。在这里，我们描述了小分子响应性 cMO 的第一个例子，它们通过 Staudinger 还原进行快速有效的降解。这是通过高度灵活的链接器设计实现的，该链接器设计为安装化学激活的自焚基序提供了机会。我们针对两种不同的，合成了循环cMOs，发育相关基因，并证明了磷化氢触发的斑马鱼胚胎基因表达敲低。这是关于用于基因敲低的小分子触发反义试剂的第一份报告，为不断增长的基因敲低工具库增加了另一个生物正交条目。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c08723