4-O-methyl-2-N-acetyl-ψ-isocytidine | 90662-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-methyl-2-N-acetyl-ψ-isocytidine
• CAS: 90662-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₆
• 分子量: 299.283
• InChiKey: YGGIVBMDZPGJNT-KYXWUPHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  134.03
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-methyl-2-N-acetyl-ψ-isocytidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以12 mg的产率得到4-O-methyl-ψ-isocytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷-126：C-核苷，ψ-异胞苷及其2-脱氧类似物的选择性甲基化。1-甲基，3-甲基和4-邻甲基衍生物的合成

  摘要：

  方法的发展，以制备1-甲基，3-甲基和4-0甲基ψ-异胞苷通过选择性methylation.3 5 O型四异丙-ψ异胞苷（8）中的三甲基硅烷化，然后用MeI处理，在脱保护后得到1-甲基-ψ异胞苷（6）。2脱氧类似物（7被以相似的方式也制备）从2脱氧类似物（10）的8。用CH 2 N 2处理8得到主要产物3-甲基-ψ-异胞苷衍生物（19）。重氮甲烷的甲基化也主要发生在2个脱氧类似物的N3上10至20。从19和20除去3 5 O-保护基团，分别得到3-甲基-ψ-异胞苷（14）和其2-脱氧类似物（15）。另一方面，2-N-乙酰基-3 5 O-四异丙基二硅氧烷基-tetra-异胞苷（24）经CH 2 N 2处理，得到了4-O-甲基衍生物（25）作为主要产物。随后25的脱保护得到4-O-甲基-ψ-异胞苷（29）。aiv51b1p33b

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85100-5
• 作为产物：
  描述：

  pseudoisocytidine hydrochloride 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-O-methyl-2-N-acetyl-ψ-isocytidine
  参考文献：
  名称：

  核苷-126：C-核苷，ψ-异胞苷及其2-脱氧类似物的选择性甲基化。1-甲基，3-甲基和4-邻甲基衍生物的合成

  摘要：

  方法的发展，以制备1-甲基，3-甲基和4-0甲基ψ-异胞苷通过选择性methylation.3 5 O型四异丙-ψ异胞苷（8）中的三甲基硅烷化，然后用MeI处理，在脱保护后得到1-甲基-ψ异胞苷（6）。2脱氧类似物（7被以相似的方式也制备）从2脱氧类似物（10）的8。用CH 2 N 2处理8得到主要产物3-甲基-ψ-异胞苷衍生物（19）。重氮甲烷的甲基化也主要发生在2个脱氧类似物的N3上10至20。从19和20除去3 5 O-保护基团，分别得到3-甲基-ψ-异胞苷（14）和其2-脱氧类似物（15）。另一方面，2-N-乙酰基-3 5 O-四异丙基二硅氧烷基-tetra-异胞苷（24）经CH 2 N 2处理，得到了4-O-甲基衍生物（25）作为主要产物。随后25的脱保护得到4-O-甲基-ψ-异胞苷（29）。aiv51b1p33b

  DOI：

  10.1016/0040-4020(84)85100-5