(5R)-tri-O-acetyl-1-(2,6-dichloro-purin-9-yl)-5-[3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-isoxazol-5-yl]-β-D-1-deoxy-xylofuranose | 72149-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (5R)-tri-O-acetyl-1-(2,6-dichloro-purin-9-yl)-5-[3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-isoxazol-5-yl]-β-D-1-deoxy-xylofuranose
• CAS: 72149-28-1
• 化学式: C₂₈H₂₇Cl₂N₅O₈
• 分子量: 632.457
• InChiKey: GDBRYDTTWUHKIT-WVBYHWPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  157.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tri-O-acetyl-1-(2,6-dichloro-purin-9-yl)-α-L-ido-1,6,7-trideoxy-hept-6-ynofuranose 、 2,4,6-三甲基苯甲腈N-氧化物 以 苯 为溶剂， 生成 (5R)-tri-O-acetyl-1-(2,6-dichloro-purin-9-yl)-5-[3-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-isoxazol-5-yl]-β-D-1-deoxy-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  ω-末端炔糖衍生物转化为炔糖苷和核苷，并形成“双头核苷”类似物

  摘要：

  摘要将3,5-二-O-乙酰基-6,7-二脱氧-1,2-O-异亚丙基-β-L-氨基-α-d-葡萄糖-庚基-6-呋喃糖分别脱乙酰化，得到产物乙酰化，得到1,2,3,5-四-O-乙酰基类似物（2和6）。在酸催化下，化合物2和6与2,6-二氯嘌呤的融合产生了2,6-二氯-9-（2,3,5-三-O-乙酰基-6,7-二脱氧-α-L-偶氮庚烷（6-6-呋喃呋喃糖基）-9 H-嘌呤（3）及其β-d-葡萄糖类似物7。甲醇氨以良好的产率将3转化为2-氯-9-（6,7-二脱氧-α-L-偶氮庚烷-6-呋喃呋喃糖基）-6-甲氧基-9 H-嘌呤。用异丁烯腈氧化处理化合物3得到“双头核苷”类似物。用叠氮化苯处理后，d-葡萄糖衍生物7产生另一个“双头核苷”。2和6与对-硝基苯酚的融合产生相应的对-硝基苯基糖苷。反应的立体化学和区域特异性在光谱学上得到了证实。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84634-0