6-chloro-2,3-diethoxy-1,4-di-i-butanoyloxynaphthalene | 91814-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-chloro-2,3-diethoxy-1,4-di-i-butanoyloxynaphthalene
• 英文别名: [6-Chloro-2,3-diethoxy-4-(2-methylpropanoyloxy)naphthalen-1-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 91814-20-9
• 化学式: C₂₂H₂₇ClO₆
• 分子量: 422.906
• InChiKey: DZOVHZPBBVFQDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6-trichloro-1,4-naphthoquinone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-chloro-2,3-diethoxy-1,4-di-i-butanoyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  外用非甾体类抗银屑病药物。1. 1,2,3,4-四氧化萘衍生物。

  摘要：

  根据先前的观察结果，一系列的2,3-二氢-2,2,3,3-四羟基-1,4-萘醌（氧代磷酸酯，1）和6-氯异萘达沙林（2）在体内均显示出抗银屑病活性，制备了2种结构衍生物，并在Scholtz-Dumas局部牛皮癣生物测定中进行了检查。在这六个（5、6、9a，10、11a，11b）中，发现最有效的化合物是6-氯-1,4-二乙酰氧基-2,3-二甲氧基萘（RS-43179，lonapalene，11a）。制备了广泛的1,2,3,4-四氧化萘（16-74），其中包含酯，醚和芳基取代基的变体，作为11a的类似物，以检查其活性的结构要求，并在体内筛选为抑制剂花生四烯酸引起的小鼠耳部水肿，是一种能够检测5-脂氧合酶抑制剂的局部生物测定法。净亲脂性，水解稳定性和环取代在确定观察到的体内活性中起重要作用。Lonapalene（11a）目前正在作为局部应用的非甾体类抗牛皮癣药物进行临床开发。

  DOI：

  10.1021/jm00158a031

文献信息

• JONES G. H.; VENUTI M. C.; YOUNG J. M.; MURTHY D. V.; LOE B. E.; SIMPSOM +, J. MED. CHEM., 1986, 29, N 8, 1504-1511
  作者：JONES G. H.、 VENUTI M. C.、 YOUNG J. M.、 MURTHY D. V.、 LOE B. E.、 SIMPSOM +

  DOI：——

  日期：——
• Naphthalene anti-psoriatic agents and process for making them
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0215622B1

  公开（公告）日：1992-06-17
• US4593120A
  申请人：——

  公开号：US4593120A

  公开（公告）日：1986-06-03
• US4792556A
  申请人：——

  公开号：US4792556A

  公开（公告）日：1988-12-20
• US4946845A
  申请人：——

  公开号：US4946845A

  公开（公告）日：1990-08-07