4,4-Bis-hydroxymethyl-2-tetradec-(E)-ylidene-cyclopentanone | 697236-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,4-Bis-hydroxymethyl-2-tetradec-(E)-ylidene-cyclopentanone
• CAS: 697236-91-2
• 化学式: C₂₁H₃₈O₃
• 分子量: 338.531
• InChiKey: ZRZPAAPZRDETBS-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.95
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-Bis-hydroxymethyl-2-tetradec-(E)-ylidene-cyclopentanone 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (+/-)-(1R,4S)-4-hydroxymethyl-4-pivaloyloxymethyl-2-[(E)-tetradecylidene]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油（DAG）类似物。DAG内酯中sn-1和sn-2酯的等位取代对蛋白激酶C（PK-C）结合的影响。

  摘要：

  为了确定两种酯药效基团在高亲和力，构象受约束的DAG-内酯（Lac-1-5）作为PK-C配体中的重要性，我们在这些化合物中独立替换了sn-1和sn-2羰基酯由酮（2、10、11），酰胺（3、25-28）和羟基（12、13）等排体组成。尽管考虑到亲脂性的差异，sn-1酯（2）的酮类似物表现出与亲本Lac-1相当的活性，但与亲本DAG内酯相比，其他等位基因的PK-Cα配体差得多。这项研究表明，DAG-内酯中的酯官能团在配体与活性位点上的Gly253形成强氢键的能力中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00156-1
• 作为产物：
  描述：

  3-环戊烯-1,1-二甲酸二乙酯 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 4 Angstroem MS 、 potassium tert-butylate 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 4,4-Bis-hydroxymethyl-2-tetradec-(E)-ylidene-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  构象受限的二酰基甘油（DAG）类似物。DAG内酯中sn-1和sn-2酯的等位取代对蛋白激酶C（PK-C）结合的影响。

  摘要：

  为了确定两种酯药效基团在高亲和力，构象受约束的DAG-内酯（Lac-1-5）作为PK-C配体中的重要性，我们在这些化合物中独立替换了sn-1和sn-2羰基酯由酮（2、10、11），酰胺（3、25-28）和羟基（12、13）等排体组成。尽管考虑到亲脂性的差异，sn-1酯（2）的酮类似物表现出与亲本Lac-1相当的活性，但与亲本DAG内酯相比，其他等位基因的PK-Cα配体差得多。这项研究表明，DAG-内酯中的酯官能团在配体与活性位点上的Gly253形成强氢键的能力中起着重要作用。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00156-1