(2R,4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-7-[2-vinyloxy-eth-(Z)-ylidene]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine | 89872-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-7-[2-vinyloxy-eth-(Z)-ylidene]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
• 英文别名: Methyl 4,6-O-Benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-(((vinyloxy)methyl)methylene)-α-D-erythro-hexopyranoside
• CAS: 89872-89-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₅
• 分子量: 318.37
• InChiKey: CHIOBEPHXGIHRZ-MNSROJPQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-7-[2-vinyloxy-eth-(Z)-ylidene]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.9 g的产率得到Methyl 4,6-O-Benzylidene-2,3-dideoxy-2-C-(formylmethyl)-2-C-vinyl-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a010
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-deoxy-4,6-O-phenylmethylene-α-D-arabinohexopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-7-[2-vinyloxy-eth-(Z)-ylidene]-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine
  参考文献：
  名称：

  Out-of-ring Claisen rearrangements are highly stereoselective in pyranoses: routes to gem-dialkylated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00187a010