lithium pentadienide | 129840-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: lithium pentadienide
• 英文别名: Pentadienyllithium
• CAS: 129840-76-2
• 化学式: C₅H₇Li
• 分子量: 74.0516
• InChiKey: MUYBDMKAVWANBH-WGCWOXMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  6.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium pentadienide 在 甲醇 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 tert-butyl N-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-4-[(2E)-penta-2,4-dienyl]-1,3-dioxan-5-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective Pentadienylation Reaction of Protected Chiral α-Amino Aldehydes

  摘要：

  实现了手性α-氨基酸醛的非对映选择性戊二烯化。所获得的反式氨基醇可以转化为二烯亚胺，进而进行迪尔斯-阿尔德环加成反应，以选择性方式生成吲哚利西啶。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6500
• 作为产物：
  描述：

  1,4-戊二烯 、 正丁基锂 生成 lithium pentadienide
  参考文献：
  名称：

  MIGINIAC P.; DAVIAUD G.; GERARD F., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 20, 1811-1814

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of Dienyl Anions. IV. Geometry of Pentadienyl Anions in Solution and in the Solid State Determined by Regioselective Trimethylsilylation and NMR
  作者：Hajime Yasuda、Michihide Yamauchi、Yasuo Ohnuma、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.54.1481

  日期：1981.5

  series of alkyl substituted pentadienyl anions in THF was examined by trimethylsilylation and from the variable temperature 1H- and 13C-NMR spectra. Potassium pentadienide, -2-methylpentadienide or -2,4-dimethylpentadienide produced preferentially (Z)-2,4-pentadienyltrimethylsilane or its methyl substituted analogues to indicate that these compounds have the “U”-shaped structure in solution. By contrast

  THF 中一系列烷基取代的戊二烯基阴离子的构型分析通过三甲基甲硅烷基化和变温 1H-和 13C-NMR 谱进行检查。戊二烯钾、-2-甲基戊二烯或-2,4-二甲基戊二烯优先产生(Z)-2,4-戊二烯基三甲基硅烷或其甲基取代的类似物，表明这些化合物在溶液中具有“U”形结构。相比之下，结晶状态的戊二烯化钾和 -2-甲基戊二烯化钾的三甲基甲硅烷基化分别产生 (E)- 和 (E),(Z)-异构体，表明几何结构急剧变化为“W”-或“S”形受介质影响。3-甲基戊二烯化钾在 THF 和固态中的 W 形结构是特殊的。
• Riediker, Martin; Duthaler, Rudolf O., Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 4, p. 488 - 490
  作者：Riediker, Martin、Duthaler, Rudolf O.

  DOI：——

  日期：——
• A stereoselective approach to steroid trans-C/D ring synthons
  作者：Stephen R. Wilson、M. Serajul Haque

  DOI：10.1021/jo00148a042

  日期：1982.12
• SEYFERTH D.; PORNET J., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 9, 1721-1722
  作者：SEYFERTH D.、 PORNET J.

  DOI：——

  日期：——
• COURTOIS, G.;HARAMA, M.;MIGINIAC, PH., J. ORGANOMETAL. CHEM., 1981, 218, N 3, 275-298
  作者：COURTOIS, G.、HARAMA, M.、MIGINIAC, PH.

  DOI：——

  日期：——