3-(cyclohex-1-en-1-yl)benzo[b]thiophene | 100887-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(cyclohex-1-en-1-yl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 3-cyclohex-1-enyl-benzo[b]thiophene；3-Cyclohex-1-enyl-benzo[b]thiophen；3-(Cyclohex-1-en-1-yl)-1-benzothiophene；3-(cyclohexen-1-yl)-1-benzothiophene
• CAS: 100887-06-7
• 化学式: C₁₄H₁₄S
• 分子量: 214.331
• InChiKey: MDZXESLJYSSYDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(cyclohex-1-en-1-yl)benzo[b]thiophene 在 sulfur 作用下， 生成 2-苯基苯并[B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 3-Arylthianaphthenes^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01096a014
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-3(2H)-酮 在 亚磷酸三苯酯 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 NiBr2•diglyme 、 溴 、 三乙胺 、 5,5'-二(三氟甲基)-2,2'-联吡啶 、 palladium dichloride 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3-(cyclohex-1-en-1-yl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  多金属 Ni 和 Pd 催化交叉电偶联形成高度取代的 1,3-二烯

  摘要：

  首次报道了由溴乙烯与三氟甲磺酸乙烯酯偶联合成高度取代的1,3-二烯。该偶联反应由 (5,5'-双(三氟甲基)-2,2'-联吡啶)NiBr2 和 (1,3-双(二苯基膦)丙烷)PdCl2 在锌还原剂存在下的组合催化。该方法提供了四取代和五取代的1,3-二烯，否则这些1,3-二烯很难获得，并且可以耐受富电子和贫电子取代基、杂环、芳基溴和频哪醇硼酸酯。从机理上讲，该反应似乎是通过镍和钯中心之间异常的锌介导的乙烯基转移来进行的。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b13601

文献信息

• 993. The synthesis of polycyclic aromatic compounds. Part I. The reaction of quinones with vinylnaphthalenes and related dienes
  作者：W. Davies、Q. N. Porter

  DOI：10.1039/jr9570004967

  日期：——
• Condensation of Thienylcycloalkenes with Maleic Anhydride¹
  作者：Jacob Szmuszkovicz、Edward J. Modest

  DOI：10.1021/ja01157a145

  日期：1950.1
• Middleton, Australian Journal of Chemistry, 1959, vol. 12, p. 218,222
  作者：Middleton

  DOI：——

  日期：——
• Rao; Tilak, Journal Of Scientific and Industrial Research, 1959, vol. 18B, p. 77,82
  作者：Rao、Tilak

  DOI：——

  日期：——