4-氨基-1-(2-O-硝基-β-D-呋喃阿拉伯糖基)嘧啶-2(1H)-酮 | 83831-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 4-氨基-1-(2-O-硝基-β-D-呋喃阿拉伯糖基)嘧啶-2(1H)-酮
• 英文名称: 1-(2-O-nitro-β-D-arabinofuranosyl)cytosine
• 英文别名: 1-(2-O-Nitro-beta-D-arabinofuranosyl)cytosine；[(2R,3S,4R,5R)-2-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] nitrate
• CAS: 83831-64-5
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₇
• 分子量: 288.217
• InChiKey: JOHUQOHTIZCLLJ-CCXZUQQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氨基-1-(2-O-硝基-β-D-呋喃阿拉伯糖基)嘧啶-2(1H)-酮 、 乙酸乙酯 、 水 、 盐酸 在 乙醇 作用下， 以 甲醇 、 丙醇 为溶剂， 以to obtain pure 1-(2-O-nitro-β-D-arabinofuranosyl)cytosine hydrochloride (4.83 g., 65%)的产率得到1-(2-O-nitro-β-D-arabinofuranosyl)cytosine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Nitro-substituted 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosines

  摘要：

  1-(2-O-硝基-β-D-阿拉伯核糖基)胞嘧啶及其盐，用于抗白血病。

  公开号：

  US04652554A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3,5-di-O-acetyl-2-O-nitro-β-D-arabinofuranosyl)-N⁴-acetylcytosine 在 barium methoxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到4-氨基-1-(2-O-硝基-β-D-呋喃阿拉伯糖基)嘧啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  2'-O-硝基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶。1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶的新衍生物，具有抗酶促脱氨作用，并具有抗白血病作用。

  摘要：

  为了克服抗癌药物1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）对酶促脱氨基反应的敏感性，并因此使其失活，我们制备了2'-O-硝基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（称为nitroara-C ），并对其生物活性进行评估。Nitrara-C对酶脱氨酶具有抗性，并抑制了培养中培养的几株人类白血病T和B淋巴母细胞的增殖。此外，它大大延长了患有L1210白血病的小鼠的寿命。缺乏脱氧胞苷激酶活性的对ara-C耐药的人类白血病淋巴母细胞的研究表明，新化合物的抑制活性取决于其磷酸化作用。

  DOI：

  10.1021/jm00356a032
• 作为试剂：
  描述：

  1-(3,5-di-O-acetyl-2-O-nitro-β-D-arabinofuranosyl)-N⁴-acetylcytosine 、 甲醇钡 、 水 在 氮气 、 甲醇 、 4-氨基-1-(2-O-硝基-β-D-呋喃阿拉伯糖基)嘧啶-2(1H)-酮 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以to yield crude 1-(2-O-nitro-β-D-arabinofuranosyl)cytosine (6.60 g., 95%), which的产率得到4-氨基-1-(2-O-硝基-β-D-呋喃阿拉伯糖基)嘧啶-2(1H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Nitro-substituted 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosines

  摘要：

  1-(2-O-硝基-β-D-阿拉伯核糖基)胞嘧啶及其盐，用于抗白血病。

  公开号：

  US04652554A1

文献信息

• CHWANG, TEK L.
  作者：CHWANG, TEK L.

  DOI：——

  日期：——
• US4652554A
  申请人：——

  公开号：US4652554A

  公开（公告）日：1987-03-24
• Nitro-substituted 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosines
  申请人：St. Jude Children's Research Hospital

  公开号：US04652554A1

  公开（公告）日：1987-03-24

  1-(2-O-Nitro-.beta.-D-arabinofuranosyl)cytosine and salts, anti-leukemics.

  1-(2-O-硝基-β-D-阿拉伯核糖基)胞嘧啶及其盐，用于抗白血病。
• 2'-O-Nitro-1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine. A new derivative of 1-.beta.-D-arabinofuranosylcytosine that resists enzymic deamination and has antileukemic activity
  作者：T. Ling Chwang、Arnold Fridland、Thomas L. Avery

  DOI：10.1021/jm00356a032

  日期：1983.2

  the susceptibility of the anticancer drug 1-beta-D-arabinofuranosylcytosine (ara-C) to enzymatic deamination, and hence deactivation, we prepared the 2'-O-nitro-1-beta-D-arabinofuranosylcytosine (termed nitrara-C) and evaluated it for biological activity. Nitrara-C was resistant to enzymatic deamination and inhibited the proliferation of several strains of human leukemic T and B lymphoblasts grown in

  为了克服抗癌药物1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（ara-C）对酶促脱氨基反应的敏感性，并因此使其失活，我们制备了2'-O-硝基-1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶（称为nitroara-C ），并对其生物活性进行评估。Nitrara-C对酶脱氨酶具有抗性，并抑制了培养中培养的几株人类白血病T和B淋巴母细胞的增殖。此外，它大大延长了患有L1210白血病的小鼠的寿命。缺乏脱氧胞苷激酶活性的对ara-C耐药的人类白血病淋巴母细胞的研究表明，新化合物的抑制活性取决于其磷酸化作用。