<2,4-Dihydroxy-phenyl>-<3,4,5-trimethoxy-benzyl>-keton | 68749-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: <2,4-Dihydroxy-phenyl>-<3,4,5-trimethoxy-benzyl>-keton
• 英文别名: 2,4-Dihydroxyphenyl-3,4,5-trimethoxybenzylketon
• CAS: 68749-97-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₆
• 分子量: 318.326
• InChiKey: WIXZFESZUJLECB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  85.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2,4-Dihydroxy-phenyl>-<3,4,5-trimethoxy-benzyl>-keton 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-{[4-oxo-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-7-yl]oxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型大豆苷元类似物和天冬氨酸体外抗流感活性

  摘要：

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400337
• 作为产物：
  描述：

  在 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 <2,4-Dihydroxy-phenyl>-<3,4,5-trimethoxy-benzyl>-keton
  参考文献：
  名称：

  新型大豆苷元类似物和天冬氨酸体外抗流感活性

  摘要：

  基于中药（TCM）活性成分黄豆苷元的结构修饰合成了一系列新型异黄酮，并在体外评估了它们在MDCK细胞中对抗H1N1达菲耐药（H1N1 TR）病毒的抗流感活性线。其中，4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carbaldehydes 11a-11g 是最有前途的，它们表现出与核苷类抗病毒剂利巴利文相比更好的活性和选择性。3-(4-Bromophenyl)-7-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-8-carboxaldehyde (11c) 显示出最好的抑制活性 (EC50, 29.0 μM) 和选择性指数 (SI>10.3)。

  DOI：

  10.1002/cbdv.201400337

文献信息

• Design, synthesis, and biological evaluation of truncated deguelin derivatives as Hsp90 inhibitors
  作者：Hong Yao、Feijie Xu、Guangyu Wang、Shaowen Xie、Wenlong Li、Hequan Yao、Cong Ma、Zheying Zhu、Jinyi Xu、Shengtao Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.014

  日期：2019.4

  A series of novel B and C-rings truncated deguelin derivatives have been designed and synthesized in the present study as heat shock protein 90 (Hsp90) inhibitors. The synthesized compounds exhibited micromolar antiproliferative potency toward a panel of human cancer cell lines. Their structure-activity relationships (SARs) were investigated in a systematic manner. Compound 21c was identified to have

  在本研究中，已经设计并合成了一系列新颖的B和C环截短的deguelin衍生物，作为热激蛋白90（Hsp90）抑制剂。合成的化合物对一组人类癌细胞系表现出微摩尔的抗增殖能力。以系统的方式研究了它们的构效关系（SAR）。鉴定出化合物21c具有高的Hsp90结合能力（60nM），并通过遍在蛋白蛋白酶体系统引起客户蛋白降解。进一步的生物学研究表明，化合物21c诱导了人乳腺癌MCF-7细胞的剂量依赖性S和G2期细胞周期停滞。流式细胞仪和蛋白质印迹分析证实了化合物21c导致MCF-7细胞凋亡。另外，化合物21c对MCF-7细胞的迁移和侵袭表现出很强的抑制作用。综上所述，这些结果表明21c可能是Hsp90抑制剂进一步开发的有前途的先导化合物。