(E)-4-triphenylgermyl-3-buten-1-ol | 114566-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-triphenylgermyl-3-buten-1-ol
• 英文别名: (E)-4-triphenylgermylbut-3-en-1-ol
• CAS: 114566-79-9
• 化学式: C₂₂H₂₂GeO
• 分子量: 375.006
• InChiKey: XQMHPUJBQHDVMD-VCHYOVAHSA-N

物化性质

• 沸点：
  477.4±47.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三苯基氢化锗 、 3-丁炔-1-醇 在 三乙基硼 作用下， 以 正己烷 、 苯 为溶剂， 以75%的产率得到(E)-4-triphenylgermyl-3-buten-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Et3B 诱导 Ph3GeH 立体选择性自由基加成到碳-碳多键上及其在烯烃异构化中的应用

  摘要：

  在 Et3B 的存在下，三苯基锗烷很容易与乙炔或末端烯烃加成，分别得到烯基三苯基锗烷或烷基三苯基锗烷，并能很好地控制区域选择性和立体选择性。虽然 Et3B 在 -78 °C 下催化 Ph3GeH 与 1-十二炔的加成得到 (Z)-1-triphenygermyl-1-dodecene，但在 60 °C 下加入 Ph3GeH 提供 (E)-1-triphenygermyl-1-dodecene 作为单一产品。三苯基锗烷基也可有效地将 Z-烯烃异构化为热力学更稳定的 E-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.2268

文献信息

• Palladium Catalyzed Hydrostannylation and Hydrogermylation of Acetylenes
  作者：Yoshifumi Ichinose、Hiroji Oda、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/bcsj.60.3468

  日期：1987.9

  Treatment of acetylenes with Ph3SnH or Ph3GeH in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 provides the corresponding alkenyltriphenylstannanes or alkenyltriphenylgermanes in good yields.

  用Ph3SnH或Ph3GeH处理炔烃，并在催化量的Pd(PPh3)4存在下，可以以良好的产率获得相应的烯基三苯基锡或烯基三苯基锗。
• Et3B induced stereoselective radical addition of Ph3GeH to acetylenes and its application to isomerization of olefins
  作者：Yoshifumi Ichinose、Kyoko Nozaki、Kuni Wakamatsu、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96363-9

  日期：1987.1

  Triphenylgermane adds easily to acetylenes in the presence of Et3B to give (E)- or (Z)-alkenyltriphenylgermanes, respectively, under excellent control of regio- and stereoselectivities.

  在Et 3 B存在的情况下，三苯基锗烷容易添加到乙炔中，分别在极好的区域和立体选择性控制下分别生成（E）-或（Z）-烯基三苯基锗烷。
• Highly selective α-hydrogermylation of alkynes catalyzed by an <i>in situ</i> generated bulky NHC–cobalt complex
  作者：Małgorzata Bołt、Aleksandra Mermela、Patrycja Żak

  DOI：10.1039/d3cc03404f

  日期：——

  A new catalytic system, based on an octacarbonyl dicobalt(0) complex and bulky ligand, providing a route to α-vinylgermanes is described. The proposed method can be effectively used for Markovnikov-selective hydrogermylation of a number of terminal and internal alkynes. It has been proved that analogous catalytic systems containing less sterically demanding ligands cannot serve as selective catalysts

  描述了一种基于八羰基二钴（0）配合物和大配体的新催化系统，提供了一条制备 α-乙烯基锗烷的路线。该方法可有效用于许多末端和内部炔烃的马尔可夫尼科夫选择性加氢酰化。已经证明，包含空间要求较低的配体的类似催化体系不能在该转化中充当选择性催化剂。
• NOZAKI, KYOKO;ICHINOSE, YOSHIFUMI;WAKAMATSU, KUNI;OSHIMA, KOICHIRO;UTAKA,+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N, C. 2268-2272
  作者：NOZAKI, KYOKO、ICHINOSE, YOSHIFUMI、WAKAMATSU, KUNI、OSHIMA, KOICHIRO、UTAKA,+

  DOI：——

  日期：——
• ICHINOSE, YOSHIFUMI;NOZAKI, KYOKO;WAKAMATSU, KUNI;OSHIMA, KOICHIRO;UTIMOT+, TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 32, 3709-3712
  作者：ICHINOSE, YOSHIFUMI、NOZAKI, KYOKO、WAKAMATSU, KUNI、OSHIMA, KOICHIRO、UTIMOT+

  DOI：——

  日期：——