5-methyl-2-(triphenylphosphoranylidene)aminobenzonitrile | 1312712-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2-(triphenylphosphoranylidene)aminobenzonitrile
• CAS: 1312712-01-8
• 化学式: C₂₆H₂₁N₂P
• 分子量: 392.44
• InChiKey: MACCSVHQPMFEKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  36.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2-(triphenylphosphoranylidene)aminobenzonitrile 、 异氰酸2-联苯酯 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到2-((([1,1'-biphenyl]-2-ylimino)methylene)amino)-5-methylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Cascade Approach to Phenanthridine-Fused Quinazoliniminiums from Heteroenyne-Allenes

  摘要：

  A one-pot cascade method to obtain functionalized phenanthridine-fused quinazoliniminiums from a variety of heteroenyne-allenes is described. This protocol involves formation of C-N and C-C bonds in a single step in the presence of a Lewis acid and trace water to afford pentacyclic title compounds in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1021/ol500314x
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯腈 、 二溴三苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以67%的产率得到5-methyl-2-(triphenylphosphoranylidene)aminobenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  An Easy Entry into 2-Halo-3-aryl-4(3H)-quinazoliniminium Halides from Heteroenyne-allenes

  摘要：

  An efficient three-step synthesis of 2-halo-3-aryl-4(3H)-quinazoliniminium halides from commercially available materials is described. Upon reaction with hydrogen halides, generated in situ from a Lewis acid (MX) and trace water, a variety of easily accessible heteroenyne-allenes underwent facile intramolecular cyclization to afford the title compounds in good yields. The method is highly versatile and provides a general way to construct quinazoliniminium ring systems with a variety of different substitutions.

  DOI：

  10.1021/ol201372n