diisopropyl (benzylthiomethyl)phosphonate | 180195-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diisopropyl (benzylthiomethyl)phosphonate
• 英文别名: Di(propan-2-yloxy)phosphorylmethylsulfanylmethylbenzene
• CAS: 180195-01-1
• 化学式: C₁₄H₂₃O₃PS
• 分子量: 302.375
• InChiKey: APNRLVDJHSGBEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (benzylthiomethyl)phosphonate 在 silver tetrafluoroborate 、 sodium hydride 作用下， 反应 27.33h， 生成 diisopropyl [1-(benzyl-methyl-sulfanylidene)-2-phenylamino-2-oxo-ethyl] phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基-杂取代的甲基膦酸酯的SIGMATROPIC-[2,3]-WITTIG重排。硫系列中的重排

  摘要：

  摘要（烯丙基硫甲基）膦酸二异丙酯（烯丙基基团上的各种取代）通过碳负离子或锍叶立德进行 [2,3]-σ 重排。检查了合成潜力，特别是可以方便地制备新的 (1-mercaptobut-3-enyl) 膦酸酯。

  DOI：

  10.1080/10426509608046363
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(diisopropoxy)phosphinyl]dithioformate 、 溴甲苯 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 diisopropyl (benzylthiomethyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-烯丙基-杂取代的甲基膦酸酯的SIGMATROPIC-[2,3]-WITTIG重排。硫系列中的重排

  摘要：

  摘要（烯丙基硫甲基）膦酸二异丙酯（烯丙基基团上的各种取代）通过碳负离子或锍叶立德进行 [2,3]-σ 重排。检查了合成潜力，特别是可以方便地制备新的 (1-mercaptobut-3-enyl) 膦酸酯。

  DOI：

  10.1080/10426509608046363

文献信息

• SIGMATROPIC-[2,3]-WITTIG REARRANGEMENT OF α-ALLYLIC-HETEROSUBSTITUTED METHYLPHOSPHONATES. REARRANGEMENT IN THE SULFUR SERIES
  作者：Hubert Makomo、Serge Masson、Didier Putman、Monique Saquet、Fabrice Simeon、Elie About-jaudet、Noël Collignon

  DOI：10.1080/10426509608046363

  日期：1996.5.1

  Abstract The diisopropyl (allylthiomethyl)phosphonates (variously substituted on the allylic group) are submitted to the [2,3]-sigmatropic rearrangement, via either the carbanions or the sulfonium ylides. Synthetic potentialities are examined, and in particular new (1-mercaptobut-3-enyl)phosphonates are conveniently prepared.

  摘要（烯丙基硫甲基）膦酸二异丙酯（烯丙基基团上的各种取代）通过碳负离子或锍叶立德进行 [2,3]-σ 重排。检查了合成潜力，特别是可以方便地制备新的 (1-mercaptobut-3-enyl) 膦酸酯。