methyl 3'-methoxy-5'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate | 1130011-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3'-methoxy-5'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
• CAS: 1130011-40-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: CTXYSMFCAJTLOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.9±30.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 间甲基苯甲醚 在 2-carbomethoxynorbornene 、 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 、 2-methyl-2-[(perfluorophenyl)thio]propanoic acid 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到methyl 3'-methoxy-5'-methyl-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  S,O-配体通过钯/降冰片烯催化促进苯甲醚衍生物的间位C−H芳基化

  摘要：

  基于钯/降冰片烯 (Pd/NBE) 和 S,O-配体的新型催化体系实现了芳基醚的高效间位选择性C−H 芳基化。该反应可使用多种芳基醚进行。首次使用新型降冰片烯完成了芳基醚的不对称间二芳基化。钯中间体的分离提供了对该机制的深入了解。

  DOI：

  10.1002/anie.202201750

文献信息

• <i>meta</i> C–H Arylation of Electron-Rich Arenes: Reversing the Conventional Site Selectivity
  作者：Luo-Yan Liu、Jennifer X. Qiao、Kap-Sun Yeung、William R. Ewing、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b07887

  日期：2019.9.18

  report the first catalytic system that effectively performs meta C-H arylation of a variety of alkoxy aromatics including 2,3-dihydrobenzofuran and chromane with exclusive meta site-selectivity, thus reversing the conventional site selectivity governed by native electronic effects. The identification of an effective ligand and modified norbornene (NBE-CO2Me), as well as taking advantage of the statistics

  在不使用导向基团的情况下控制 CH 活化的位点选择性仍然是一个重大挑战。虽然由相互排斥的吡啶型配体调节的 Pd(II) 催化剂已被证明有利于芳烃相对富电子的碳中心，但逆转选择性以有利于相对缺电子位置的钯化作用是不可能的。在这里，我们报告了第一个催化系统，该系统有效地对包括 2,3-二氢苯并呋喃和色烷在内的各种烷氧基芳烃进行间位 CH 芳基化，具有独特的间位选择性，从而逆转了由天然电子效应控制的传统位点选择性。有效配体和改性降冰片烯 (NBE-CO2Me) 的鉴定，
• A One-Pot, Single-Solvent Process for Tandem, Catalyzed C-H Borylation-Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Sequences
  作者：Patrick Steel、Todd Marder、Peter Harrisson、James Morris

  DOI：10.1055/s-0028-1087374

  日期：——

  Methyl tert-butyl ether is a suitable solvent for iridium-catalyzed C-H borylation followed, in the same pot, by palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling sequences, giving high yields of biaryls.

  甲基叔丁基醚是铱催化的C-H硼化反应的合适溶剂，随后在同一锅中进行钯催化的铃木-宫浦交叉偶联反应，能得到高产率的二芳烃。
• Non‐Directed C−H Arylation of Anisole Derivatives via Pd/S,O‐Ligand Catalysis
  作者：Ke‐Zuan Deng、Verena Sukowski、M. Ángeles Fernández‐Ibáñez

  DOI：10.1002/anie.202400689

  日期：2024.5.6

  An efficient directing group free C−H arylation of anisoles via Pd/S,O-ligand catalytic system is reported. This method can be applied to a wide variety of anisole derivatives and aryl iodides and is also applicable for late-stage arylation of bioactive molecules.

  据报道，苯甲醚通过 Pd/S,O-配体催化系统进行有效的无导向基团 C−H 芳基化。该方法可应用于多种苯甲醚衍生物和芳基碘化物，也适用于生物活性分子的后期芳基化。