1-methyl-4-[(1-phenylpropan-2-yl)sulfonyl]benzene | 94094-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-[(1-phenylpropan-2-yl)sulfonyl]benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-(1-phenylpropan-2-ylsulfonyl)benzene；1-Phenyl-2-p-tolylsulfonyl-propan
• CAS: 94094-02-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂S
• 分子量: 274.384
• InChiKey: IYZVJMIKODVLKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenylacetone p-toluenesulfonylhydrazone 在 iron(III) chloride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到1-methyl-4-[(1-phenylpropan-2-yl)sulfonyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  磺酰腙铁催化分解合成砜类化合物

  摘要：

  磺酰腙的Fe催化分解产生砜。该反应非常普遍，允许从各种芳基、烷基和 α,β-不饱和醛和酮制备砜。交叉实验表明，该反应是一个分子间过程，可以通过亚磺酸根阴离子对铁卡宾配合物的亲核攻击来进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001492

文献信息

• Regio- and stereoselective electrochemical synthesis of sulfonylated enethers from alkynes and sulfonyl hydrazides
  作者：Wu-Bo Du、Ning-Ning Wang、Chao Pan、Shao-Fei Ni、Li-Rong Wen、Ming Li、Lin-Bao Zhang

  DOI：10.1039/d1gc00027f

  日期：——

  An electrooxidative direct difunctionalization of internal alkynes with sulfonyl hydrazides has been developed for the construction of sulfonated enethers. In this transformation, metal catalysts or stoichiometric amount of oxidants are not required and molecular nitrogen and hydrogen are the sole byproducts, providing a simple and green approach for preparing various sulfonyl tetrasubstituted alkenes

  已经开发了内部磺炔与磺酰肼的电氧化直接双官能化，用于构造磺化的醚。在该转化中，不需要金属催化剂或化学计量的氧化剂，并且分子氮和氢是唯一的副产物，为制备各种磺酰基四取代的烯烃提供了一种简单而绿色的方法。值得注意的是，该协议可以有效地扩大规模，并且相应的官能化烯烃的后续程序证明了电化学合成的实用性。
• Photoenzymatic Hydrosulfonylation for the Stereoselective Synthesis of Chiral Sulfones
  作者：Xiaoyang Chen、Dannan Zheng、Linye Jiang、Zhiguo Wang、Xinyu Duan、Dong Cui、Shuang Liu、Yuan Zhang、Xiaomin Yu、Jingyan Ge、Jian Xu

  DOI：10.1002/anie.202218140

  日期：2023.6.5

  A photoenzymatic strategy for radical-mediated stereoselective hydrosulfonylation has been developed. An engineered OYE1 enzyme enabled the generation of a series of β-chiral sulfonyl compounds in high yields (up to 92 %) with excellent e.r. values (up to 99 : 1).

  已经开发了一种用于自由基介导的立体选择性氢磺酰化的光酶促策略。一种工程化的 OYE1 酶能够以高产率（高达 92%）和优异的错误率（高达 99:1）生成一系列 β-手性磺酰基化合物。
• BELLESIA F.; GRANDI R.; PAGNONI U. M.; TRAVE R., J. CHEM. RES. SYNOP., 1981, NO 4, 1301-1309/ J. CHEM. RES. MICROFICHE, 19+
  作者：BELLESIA F.、 GRANDI R.、 PAGNONI U. M.、 TRAVE R.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Sulfones by Iron-Catalyzed Decomposition of Sulfonylhydrazones
  作者：José Barluenga、María Tomás-Gamasa、Fernando Aznar、Carlos Valdés

  DOI：10.1002/ejoc.201001492

  日期：2011.3

  The Fe-catalyzed decomposition of sulfonylhydrazones gives rise to sulfones. The reaction is quite general and allows the preparation of sulfones from a variety of aryl, alkyl, and α,β-unsaturated aldehydes and ketones. Crossover experiments reveal that the reaction is an intermolecular process, which may proceed by nucleophilic attack of the sulfinate anion on an iron carbene complex.

  磺酰腙的Fe催化分解产生砜。该反应非常普遍，允许从各种芳基、烷基和 α,β-不饱和醛和酮制备砜。交叉实验表明，该反应是一个分子间过程，可以通过亚磺酸根阴离子对铁卡宾配合物的亲核攻击来进行。