1-benzyltetrahydro-1H-1l4-thiophene | 107961-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyltetrahydro-1H-1l4-thiophene
• CAS: 107961-70-6
• 化学式: C₁₁H₁₅S
• 分子量: 179.306
• InChiKey: KDYALMKKPNJHMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.25
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三乙基硼 、 1-benzyltetrahydro-1H-1l4-thiophene 以 not given 为溶剂， 生成 二乙基(1-苯基丙基)硼烷
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基稳定的硫化物与有机硼烷的反应：对映选择性，机理和理解。

  摘要：

  已经研究了三甲基甲硅烷基取代的化烷基化物与有机硼烷（Ph（3）B，Et（3）B）的反应，尽管获得的同系产物收率很高（氧化为相应的醇后），但对映体过量较低我们的基于樟脑的手性硫化物（最高40％ee，请参见相应的苯基取代的磺酸盐给出了> 95％ee）。进行交叉实验以确定选择性差异的性质。因此，芳基和甲硅烷基取代的化（1当量）与Et（3）B（1.5当量）（然后）与Ph（3）B（1.5当量）反应（分别）。重复进行实验，改变顺序两个硼烷的加法运算。发现芳基取代的叶立德仅捕获了所添加的第一硼烷，表明产物络合物的形成是不可逆的，选择性确定步骤也是如此。相比之下，甲硅烷基取代的lide叶立德仅捕获Ph（3）B（它比Et（3）B更具反应性），表明盐络合物的形成是可逆的，因此1,2-迁移现在是选择性的决定步骤。已对反应进行了计算研究，并复制了实验观察结果。他们进一步揭示，在甲硅烷基取代的鎓盐的情况下，可逆性的

  DOI：

  10.1039/b718496d