2-methyl-3,3-diphenyl-3H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrrole | 897922-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3,3-diphenyl-3H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrrole
• 英文别名: 2-Methyl-3,3-diphenyl-[1]benzothiolo[3,2-b]pyrrole
• CAS: 897922-56-4
• 化学式: C₂₃H₁₇NS
• 分子量: 339.461
• InChiKey: MSKOSIQFBGPEQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3,3-diphenyl-3H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrrole 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到3-methyl-2,3-diphenyl-2H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3H-至2H-[1]苯并噻吩并[3,2-b]吡咯的异构化及基于它们的第一种部花青染料的合成

  摘要：

  新的 2H-[1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 吡咯是通过 3H-苯并噻吩并吡咯的 [1,5]-σ 位移合成的。研究了重排对溶剂和温度的依赖性。第一种基于 3H- 和 2H-苯并噻吩并吡咯的部花青染料被合成并通过核磁共振和紫外/可见光谱、质谱和 X 射线晶体学表征。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500912
• 作为产物：
  描述：

  1-benzothiophen-3(2H)-one hydrazone 、 1,1-二苯基丙酮 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以27%的产率得到2-methyl-3,3-diphenyl-3H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrrole
  参考文献：
  名称：

  3H-至2H-[1]苯并噻吩并[3,2-b]吡咯的异构化及基于它们的第一种部花青染料的合成

  摘要：

  新的 2H-[1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 吡咯是通过 3H-苯并噻吩并吡咯的 [1,5]-σ 位移合成的。研究了重排对溶剂和温度的依赖性。第一种基于 3H- 和 2H-苯并噻吩并吡咯的部花青染料被合成并通过核磁共振和紫外/可见光谱、质谱和 X 射线晶体学表征。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500912

文献信息

• Fischer Synthesis of 1<i>H</i>- and 3<i>H</i>-[1]Benzothieno[3,2-<i>b</i>]pyrroles
  作者：Valerii Shirinian、Alexey Shimkin、Arthur Mailian、Mikhail Krayushkin

  DOI：10.1055/s-2007-983821

  日期：2007.9

  The reaction of 1-benzothiophen-3(2H)-one hydrazone with various ketones under different conditions has been studied and a convenient method has been proposed for the synthesis of thienopyrrole derivatives. The method is applicable to the preparation of 1H- and 3H-benzothienopyrroles with a range of substituents.

  研究了 1-苯并噻吩-3(2H)-酮腙与各种酮在不同条件下的反应，并提出了一种合成噻吩吡咯衍生物的简便方法。该方法适用于制备具有一系列取代基的 1H- 和 3H- 苯并噻吩吡咯。
• Isomerization of 3H- to 2H-[1]Benzothieno[3,2-b]pyrroles and Synthesis of the First Merocyanine Dyes Based on Them
  作者：Alexey A. Shimkin、Valerii Z. Shirinian、Denis M. Nikalin、Mikhail M. Krayushkin、Tatiana S. Pivina、Nikolay A. Troitsky、Ludmila G. Vorontsova、Zoya A. Starikova

  DOI：10.1002/ejoc.200500912

  日期：2006.5

  New 2H-[1]benzothieno[3,2-b]pyrroles were synthesized by a [1,5]-sigmatropic shift of 3H-benzothienopyrroles. The dependence of the rearrangement on solvent and temperature was studied. The first merocyanine dyes based on both 3H- and 2H-benzothienopyrroles were synthesized and characterized by NMR- and UV/Vis spectroscopy, mass spectrometry, and X-ray crystallography.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  新的 2H-[1] 苯并噻吩并 [3,2-b] 吡咯是通过 3H-苯并噻吩并吡咯的 [1,5]-σ 位移合成的。研究了重排对溶剂和温度的依赖性。第一种基于 3H- 和 2H-苯并噻吩并吡咯的部花青染料被合成并通过核磁共振和紫外/可见光谱、质谱和 X 射线晶体学表征。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim,德国，2006 年）