1-(2,4-difluorophenyl)-7-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2-(methylthio)-1,8-naphthyridin-4(1H)-one | 1372148-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(2,4-difluorophenyl)-7-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2-(methylthio)-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
• CAS: 1372148-89-4
• 化学式: C₂₀H₁₅F₂N₃O₂S
• 分子量: 399.421
• InChiKey: FPQIVSUEBWSZNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,4-difluorophenyl)-7-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2-(methylthio)-1,8-naphthyridin-4(1H)-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 以59%的产率得到1-(2,4-Difluorophenyl)-7-(3,5-dimethyl-1,2-oxazol-4-yl)-2-methylsulfonyl-1,8-naphthyridin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Protocols Mutually Applicable to 4-Oxoquinolines and 4-Oxo-1,8-naphthyridines: Synthesis of 1-Aryl-2-substituted and 1-Aryl-3-fluoro-4-oxoquinolines and 4-Oxo-1,8-naphthyridines

  摘要：

  我们已经通过两种有用的合成单元，2-醛基-4-氧喹啉和2-甲基磺酰基-4-氧-1,8-萘啶，成功合成了1-芳基-2取代的4-氧喹啉和4-氧-1,8-萘啶衍生物，这些化合物无法通过已知的方法合成。我们还通过在DMF中使用Selectfluor®和碳酸钾对N-芳基氨基酮进行氟化环化反应，成功合成了1-芳基-3-氟-4-氧喹啉，这是一锅法合成的。尽我们所知，这是3-氟-4-氧喹啉衍生物的首次合成。我们确认这些合成方案在4-氧喹啉和4-氧-1,8-萘啶衍生物的合成中具有相互适用性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290079
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,6-dichloropyridin-3-yl)-3-((2,4-difluorophenyl)amino)-3-(methylthio)prop-2-en-1-one 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-(2,4-difluorophenyl)-7-(3,5-dimethylisoxazol-4-yl)-2-(methylthio)-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Protocols Mutually Applicable to 4-Oxoquinolines and 4-Oxo-1,8-naphthyridines: Synthesis of 1-Aryl-2-substituted and 1-Aryl-3-fluoro-4-oxoquinolines and 4-Oxo-1,8-naphthyridines

  摘要：

  我们已经通过两种有用的合成单元，2-醛基-4-氧喹啉和2-甲基磺酰基-4-氧-1,8-萘啶，成功合成了1-芳基-2取代的4-氧喹啉和4-氧-1,8-萘啶衍生物，这些化合物无法通过已知的方法合成。我们还通过在DMF中使用Selectfluor®和碳酸钾对N-芳基氨基酮进行氟化环化反应，成功合成了1-芳基-3-氟-4-氧喹啉，这是一锅法合成的。尽我们所知，这是3-氟-4-氧喹啉衍生物的首次合成。我们确认这些合成方案在4-氧喹啉和4-氧-1,8-萘啶衍生物的合成中具有相互适用性。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290079