(E)-4-(2-(9-benzyl-6-chloro-9H-purin-8-yl)vinyl)benzonitrile | 1585984-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-4-(2-(9-benzyl-6-chloro-9H-purin-8-yl)vinyl)benzonitrile
• CAS: 1585984-75-3
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN₅
• 分子量: 371.829
• InChiKey: ZLAQGYWJEKFWFA-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(9-benzyl-6-chloro-9H-purin-8-yl)vinyl)benzonitrile 、 N-甲基苄胺 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E)-4-(2-(7-benzyl-4-(benzyl(methyl)amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of spectroscopic properties of newly synthesized push–pull 6-amino-8-styryl purines

  摘要：

  New 6-amino-8-styryl purines were synthesized using direct C H bond functionalization. These push pull compounds showed strong fluorescence, high quantum yields and a noteworthy fluorosolvatochromism. Deprotected purines 7a-c are promising targets for incorporation into nucleic acids as they are still fluorescent in aqueous media. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.01.025
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-9-(苯基甲基)-9H-嘌呤 、 (E)-1-(4'-cyanophenyl)-2-bromoethylene 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到(E)-4-(2-(9-benzyl-6-chloro-9H-purin-8-yl)vinyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of spectroscopic properties of newly synthesized push–pull 6-amino-8-styryl purines

  摘要：

  New 6-amino-8-styryl purines were synthesized using direct C H bond functionalization. These push pull compounds showed strong fluorescence, high quantum yields and a noteworthy fluorosolvatochromism. Deprotected purines 7a-c are promising targets for incorporation into nucleic acids as they are still fluorescent in aqueous media. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.01.025