(9aα,13aα,13bα)-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-2,3-(methylenedioxy)-10-(methylsulfonyl)-6H-isoquino<1,2-g><1,6>naphthyridine | 131250-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (9aα,13aα,13bα)-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-2,3-(methylenedioxy)-10-(methylsulfonyl)-6H-isoquino<1,2-g><1,6>naphthyridine
• 英文别名: (9aα,13aα,13bα)-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-2,3-(methylenedioxy)-10-(methylsulfonyl)-6H-isoquino[1,2-g][1,6]naphthyridine；(1S,16R,21S)-17-methylsulfonyl-5,7-dioxa-13,17-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.016,21]henicosa-2,4(8),9-triene
• CAS: 131250-33-4；131346-38-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 364.466
• InChiKey: XBMKQYCFWOWIGM-SIIHOXLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-二氢-[1,3]二氧代[4,5-g]异喹啉 在 镍 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (9aα,13aα,13bα)-5,8,9,9a,10,11,12,13,13a,13b-decahydro-2,3-(methylenedioxy)-10-(methylsulfonyl)-6H-isoquino<1,2-g><1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-6H-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶的12-磺酰基衍生物的结构亲和性关系-肾上腺素受体。

  摘要：

  有效的α2-肾上腺素受体拮抗剂（8aR，12aS，13aS）-5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-3-甲氧基-12-（甲基磺酰基）-6H的类似物制备了-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶（1b），并评估了α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。通过从大鼠大脑皮膜中置换[3H]育亨宾来评估对α2肾上腺素受体的亲和力，尽管1b和紧密的结构类似物表现出高亲和力，但对于存在于该组织中的α2A或α2B亚型均没有选择性。然而，所有的高亲和力α2-肾上腺素受体配体对[3 H]吡唑嗪（α1）结合具有选择性。发现对[3 H]育亨宾标记的α2-肾上腺素受体的亲和力高度依赖于四环系统的立体化学。8a beta，12a alpha，1（56）的13a alpha非对映异构体对α2肾上腺素受体具有中等亲和力，而8a beta，12a beta，13a alpha非对映异构体（55）具有非常

  DOI：

  10.1021/jm00106a036

文献信息

• Structure-affinity relationships of 12-sulfonyl derivatives of 5,8,8a,9,10,11,12,12a,13,13a-decahydro-6H-isoquino[2,1-g][1,6]naphthyridines at .alpha.-adrenoceptors
  作者：Robin D. Clark、David B. Repke、Jacob Berger、Janis T. Nelson、Andrew T. Kilpatrick、Christine M. Brown、Alison C. MacKinnon、Ruth U. Clague、Michael Spedding

  DOI：10.1021/jm00106a036

  日期：1991.2

  dependent on the stereochemistry of the tetracyclic system. The 8a beta,12a alpha,13a alpha diastereomer of 1 (56) had moderate affinity for alpha 2-adrenoceptors while the 8a beta,12a beta,13a alpha diastereomer (55) had very low affinity. The affinity and selectivity of these agents for alpha 2-adrenoceptors was found to correspond to that observed for several isomeric yohimbine analogues which have

  有效的α2-肾上腺素受体拮抗剂（8aR，12aS，13aS）-5,8,8a，9,10,11,12,12a，13,13a-十氢-3-甲氧基-12-（甲基磺酰基）-6H的类似物制备了-异喹啉[2,1-g] [1,6]萘啶（1b），并评估了α1-和α2-肾上腺素受体的亲和力。通过从大鼠大脑皮膜中置换[3H]育亨宾来评估对α2肾上腺素受体的亲和力，尽管1b和紧密的结构类似物表现出高亲和力，但对于存在于该组织中的α2A或α2B亚型均没有选择性。然而，所有的高亲和力α2-肾上腺素受体配体对[3 H]吡唑嗪（α1）结合具有选择性。发现对[3 H]育亨宾标记的α2-肾上腺素受体的亲和力高度依赖于四环系统的立体化学。8a beta，12a alpha，1（56）的13a alpha非对映异构体对α2肾上腺素受体具有中等亲和力，而8a beta，12a beta，13a alpha非对映异构体（55）具有非常