N-(2-methylpropylidene)naphthalene-1-sulfonamide | 1221066-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-methylpropylidene)naphthalene-1-sulfonamide
• CAS: 1221066-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• 分子量: 261.345
• InChiKey: BPVDRICGFAVSPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.26
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylpropylidene)naphthalene-1-sulfonamide 、 三苯基苄基溴化膦 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以69%的产率得到(Z)-3-methyl-1-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  半稳定的三苯基鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的高度可调立体选择性烯烃化

  摘要：

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja910238f
• 作为产物：
  描述：

  1-萘磺酰胺 、 异丁醛 在 硅酸四乙酯 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-(2-methylpropylidene)naphthalene-1-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  半稳定的三苯基鏻叶立德与 N-磺酰基亚胺的高度可调立体选择性烯烃化

  摘要：

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja910238f