5-N-TFA-N-methylaminomethyl-uridine | 163496-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-N-TFA-N-methylaminomethyl-uridine
• 英文别名: N-[[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-2,4-dioxopyrimidin-5-yl]methyl]-2,2,2-trifluoro-N-methylacetamide
• CAS: 163496-07-9
• 化学式: C₁₃H₁₆F₃N₃O₇
• 分子量: 383.281
• InChiKey: CMGFNSOQJGRGFE-FDDDBJFASA-N

物化性质

• 密度：
  1.630±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  145.09
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-TFA-N-methylaminomethyl-uridine 在 1,8-双二甲氨基萘 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] ALTERNATIVE NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF
  [FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE ALTERNATIVES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2015196128A3
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-[1-((3aR,4R,6R,6aR)-6-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-4-oxo-2-thioxo-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidin-5-ylmethyl]-N-methyl-acetamide 在 水 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-N-TFA-N-methylaminomethyl-uridine
  参考文献：
  名称：

  C5取代基对2-硫尿苷脱硫途径的影响以及所得4-嘧啶酮产品的构象分析

  摘要：

  近年来，越来越多的注意力集中在存在于转移RNA（tRNA）中的转录后修饰上，这被认为构成了基因表达调控的另一个层次。其中最有代表性的是5-取代的2-硫尿苷（R5S2U），它们位于反密码子的摆动位置，在调节翻译过程中起着根本性的作用。另一方面，含硫生物分子是攻击活性氧（ROS）的主要场所。我们以前已经证明，在模拟细胞氧化应激的体外条件下，单独的S2U或与RNA链结合的S2U会进行脱硫，生成尿苷和4-嘧啶酮核苷（H2U）产物。该反应是pH和浓度依赖性的。在这项研究中，这是第一次 我们证明R5S2Us的2-硫尿嘧啶环的C5位置的取代基影响脱硫途径，从而影响产物比率。随着取代基R的变化，R5H2U的数量按H–> CH的顺序增加3 O-> CH 3 OC（O）CH 2 - > HOC（O）CH 2 NHCH 2 - ≈CH 3 NHCH 2 - ，且该效果更在较低pH下明显。所得R5H2U产物的构象

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.030

文献信息

• [EN] MODIFIED NUCLEIC ACID MOLECULES AND USES THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES D'ACIDE NUCLÉIQUE MODIFIÉES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MODERNA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014093924A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present disclosure provides modified nucleosides, nucleotides, and nucleic acids, and methods of using them.

  本公开提供了经修改的核苷、核苷酸和核酸，以及它们的使用方法。
• Alternative nucleic acid molecules and uses thereof
  申请人：Moderna Therapeutics, Inc.

  公开号：EP2918275B1

  公开（公告）日：2016-05-18