10-溴-9-(苯基乙炔基)蒽 | 115198-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 10-溴-9-(苯基乙炔基)蒽
• 中文别名: 10-溴-9-苯炔基蒽
• 英文名称: 9-bromo-10-(phenylethynyl)anthracene
• 英文别名: 9-bromo-10-(2-phenylethynyl)anthracene
• CAS: 115198-11-3
• 化学式: C₂₂H₁₃Br
• 分子量: 357.249
• InChiKey: CEXUJQYDLXELBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  531.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-溴-9-(苯基乙炔基)蒽 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 9-ethynyl-10-(phenylethynyl)anthracene
  参考文献：
  名称：

  聚芳香族标记辅助激光解吸电离质谱（LA-LDI MS）：一种选择性检测锌离子的新分析技术†

  摘要：

  描述了一种用于选择检测锌离子的外部无基质LDI技术。内部多芳烃标记有助于解吸和电离过程。该方法没有基于荧光方法经常遇到的交叉干扰。

  DOI：

  10.1039/c4ra02250e
• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 碘 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 10-溴-9-(苯基乙炔基)蒽
  参考文献：
  名称：

  苯并蒽衍生物在红光激发的三重态-三重态-hil灭上转换中作为三重态能量受体/发射体

  摘要：

  制备了具有9,10-取代基的一系列蒽衍生物作为三重态-三重态an灭（TTA）上转换的三重态受体/发射体。C C单键和C C三键的不同键用于调整单重态和三重态的能级，这可能会增强TTA的上转换。对化合物的光物理性质的研究表明，CC接头基本上不会改变T 1态能级，而CC接头却显着降低了T 1。状态能级。利用纳秒瞬态吸收光谱，研究了分子间三重态-三重态能量转移（TTET）过程。一些蒽衍生物缺乏上转换的原因是不适当的T 1能级，因此缺乏TTET。另一方面，尽管TTET过程相似，但对于某些受体观察到不同的上转换量子产率。此结果归因于不同的TTA。这些研究对于TTA上转换的未来发展以及有机发色团的三重态性质的研究将是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2016.09.057

文献信息

• Luminescent assays for ketones and aldehydes employing catalytic signal amplification
  作者：Ronald J. T. Houk、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1039/b616765a

  日期：——

  Herein we report the first use of transition metal catalytic signal enhancement for the analysis of small organic analytes. Two assays using Sonogashira and Suzuki cross-couplings have been used in the detection of ketones and aldehydes produce highly luminescent markers. The latter analysis utilizing the Suzuki coupling demonstrates the first use of peroxyoxalate initiated chemiluminescence in a sensing application. Chemiluminescent measurement revealed much higher sensitivity than fluorescence.

  本文报道了首次利用过渡金属催化信号增强进行小有机分析物分析的方法。通过使用Sonogashira和Suzuki交叉偶联的两种分析方法，用于检测酮和醛，产生了高度发光的标记物。后者分析利用Suzuki偶联，展示了首次在传感应用中使用过氧草酸盐引发的化学发光。化学发光测量显示出比荧光更高的灵敏度。
• Sonogashira reactions for the synthesis of polarized pentacene derivatives
  作者：Stéphane SCHWEIZER、Guillaume ERBLAND、Philippe BISSERET、Jacques LALEVEE、Didier Le NOUEN、Nicolas BLANCHARD

  DOI：10.3906/kim-1505-117

  日期：——

  Five dissymmetrically functionalized anthracene analogues (3a-e) were synthesized from commercially available 9,10-dibromoanthracene through an efficient bromine-iodine exchange followed by two successive Sonogashira coupling reactions. The resulting TMS-anthracene analogues are interesting building blocks for the preparation of highly $\pi$-conjugated dissymmetric pentacene-based dyads, which could be used as active semiconducting layers for organic field-effect transistors (OFETs).

  通过高效的溴碘交换反应，随后进行两次连续的Sonogashira偶联反应，从市售的9,10-二溴蒽合成了五个功能化的不对称蒽类似物（3a-e）。所得的TMS-蒽类似物是制备高度π共轭的不对称并五苯基二聚体的有趣构建模块，这些二聚体可用作有机场效应晶体管（OFETs）中的活性半导体层。
• Efficient Synthesis of 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene Derivatives by Integration of Sonogashira Coupling and Double-Elimination Reactions
  作者：Shinji Toyota、Daiki Mamiya、Rie Yoshida、Ryo Tanaka、Tetsuo Iwanaga、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1055/s-0032-1316867

  日期：——

  integrated process was applied to the synthesis of an extended BPEA derivative having an extra phenylethynyl group. The photophysical properties of the BPEA derivatives were investigated by UV/Vis and fluorescence spectroscopy. 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene (BPEA) derivatives were synthesized from 10-bromo-9-anthracenecarbaldehyde by stepwise Sonogashira coupling with phenylethynes and the one-shot double-elimination

  摘要 通过10-溴-9-蒽甲醛与苯乙炔的逐步Sonogashira偶联反应和苄基苯​​基砜的单次双消除反应合成了9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）衍生物。可以通过一锅法将这两个反应整合在一起，从而通过简单的操作即可获得高收率的不对称取代的BPEA衍生物。该集成方法用于合成具有额外苯基乙炔基的扩展BPEA衍生物。通过紫外/可见光和荧光光谱研究了BPEA衍生物的光物理性质。 通过10-溴-9-蒽甲醛与苯乙炔的逐步Sonogashira偶联反应和苄基苯​​基砜的单次双消除反应合成了9,10-双（苯基乙炔基）蒽（BPEA）衍生物。可以通过一锅法将这两个反应整合在一起，从而通过简单的操作即可获得高收率的不对称取代的BPEA衍生物。该集成方法用于合成具有额外苯基乙炔基的扩展BPEA衍生物。通过紫外/可见光和荧光光谱研究了BPEA衍生物的光物理性质。
• 1-(Phenylethynyl)pyrene and 9,10-Bis(phenylethynyl)anthracene, Useful Fluorescent Dyes for DNA Labeling: Excimer Formation and Energy Transfer
  作者：Andrei D. Malakhov、Mikhail V. Skorobogatyi、Igor A. Prokhorenko、Sergei V. Gontarev、Dmitry T. Kozhich、Dmitry A. Stetsenko、Irina A. Stepanova、Zakhar O. Shenkarev、Yuri A. Berlin、Vladimir A. Korshun

  DOI：10.1002/ejoc.200300677

  日期：2004.3

  for the introduction of 1-(phenylethynyl)pyrene (PEPy) and 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene (BPEA) fluorescent dyes into predetermined positions of synthetic oligonucleotides. These two fluorophores have been shown to constitute an energy donor−acceptor pair, and can be used as such in fluorescent oligonucleotide probes, designed for the detection and structural studies of nucleic acids. The sensitivity

  合成了包括亚磷酰胺和固体支持物在内的一系列新型改性试剂，用于将1-(苯乙炔基)芘(PEPy)和9,10-双(苯乙炔基)蒽(BPEA)荧光染料引入预定位置合成寡核苷酸。这两个荧光团已被证明构成了一个能量供体-受体对，并且可以用于荧光寡核苷酸探针，设计用于核酸的检测和结构研究。证明了探针对双链体形成的敏感性。首次在核酸上报道了 PEPy 和 BPEA 准分子的形成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Singlet fission in colloid nanoparticles of amphipathic 9,10-bis(phenylethynyl)anthracene derivatives
  作者：Sheng Fan、Wei Li、Tengfei Li、Fei Gao、Wenzhe Hu、Shanshan Liu、Xiangyang Wang、Heyuan Liu、Zhaobin Liu、Zhi Li、Yanli Chen、Xiyou Li

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2022.113826

  日期：2022.5

  10-bis(phenylethynyl) anthracene derivatives with zero (BPEA), one (BPEA-COOH) and two (BPEA-(COOH)2) carboxylic groups are synthesized and prepared into colloidal nanoparticles in the aqueous solution. Scanning electron microscopy shows different morphologies of these three nanoparticles due to the different driving forces for the self-assembly process. Steady-state absorption and fluorescence spectra reveal the presence

  合成了三种具有零个(BPEA)、一个(BPEA-COOH)和两个(BPEA-(COOH) 2 )羧基的9,10-双(苯乙炔基)蒽衍生物，并在水溶液中制备成胶体纳米粒子。由于自组装过程的驱动力不同，扫描电子显微镜显示这三种纳米粒子的不同形态。稳态吸收和荧光光谱揭示了这三种纳米颗粒中相邻蒽单元之间存在强烈的分子间相互作用，以及BPEA-COOH和BPEA-(COOH) 2中的相互作用纳米颗粒比 BPEA 中的大。正如瞬态吸收实验所揭示的那样，可以在这三种纳米粒子中进行单线态裂变（SF），但效率不同。与 BPEA 纳米粒子 (122%) 相比，BPEA-COOH (109%) 和 BPEA-(COOH) 2 (98%) 纳米粒子的三重态产率大幅下降，这是由于 BPEA-COOH 和 BPEA 中更吸热的 SF 引起的-(COOH) 2纳米粒子由于单重态能量降低。