diethyl (3R,5R)-5-hydroxy-2-[(S)-1-phenylethyl]isoxazolidinyl-3-phosphonate | 1018907-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3R,5R)-5-hydroxy-2-[(S)-1-phenylethyl]isoxazolidinyl-3-phosphonate
• 英文别名: (3R,5R)-3-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,2-oxazolidin-5-ol
• CAS: 1018907-25-9
• 化学式: C₁₅H₂₄NO₅P
• 分子量: 329.333
• InChiKey: NNNSQHPTGXUKMJ-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3R,5R)-5-acetoxy-2-[(S)-1-phenylethyl]isoxazolidinyl-3-phosphonate 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 diethyl (3R,5R)-5-hydroxy-2-[(S)-1-phenylethyl]isoxazolidinyl-3-phosphonate 、 diethyl (3R,5S)-5-hydroxy-2-[(S)-1-phenylethyl]isoxazolidinyl-3-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  （环加成的立体化学小号- ）ñ - （1-苯乙基） - c ^ -diethoxyphosphorylated硝酮与乙酸乙烯酯。3-（O，O-二乙基磷酰基）-5-羟基异恶唑烷的诱变研究

  摘要：

  通过标题腈和乙酸乙烯酯的1，3-偶极环加成反应得到三种对映体纯的5-乙酰氧基-2-[（（S）-1-苯基乙基）异恶唑啉基-3-膦酸二乙酯]。随后将它们各自转化成各自的5-羟基衍生物，它们以C5-端基异构体的平衡混合物形式存在。上的3-详细变旋研究（ø，ö -diethylphosphoryl）-5- hydroxyisoxazolidine系统显示，反式-异构体（3小号，5 - [R ）在固体状态下是有利的，而在后氯仿48小时d溶液它epimerises在C5为（3 S，5 S）-和（3 S，5 R）-异构体。主要的（3 S，5 S）异构体采用单个E 3构象，并通过C3-P（O）⋯HO-C5氢键稳定。基于使用1 H，13 C和31 P NMR数据进行的构象分析，确定了环加合物的绝对构型，并通过将（3 S，5 R）-异构体转化为已知的（S）-（+）-磷酸高丝氨酸来确认。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.01.009

文献信息

• Stereochemistry of cycloaddition of (S)-N-(1-phenylethyl)-C-diethoxyphosphorylated nitrone with vinyl acetate. Studies on mutarotation of 3-(O,O-diethylphosphoryl)-5-hydroxyisoxazolidines
  作者：Dorota G. Piotrowska

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.009

  日期：2008.2

  Three enantiomerically pure diethyl 5-acetoxy-2-[(S)-1-phenylethyl]isoxazolidinyl-3-phosphonates were obtained by 1,3-dipolar cycloaddition of the title nitrone and vinyl acetate. Each of them was subsequently transformed into the respective 5-hydroxy derivatives, which exist as equilibrium mixtures of C5-anomers. Detailed mutarotation studies on a 3-(O,O-diethylphosphoryl)-5-hydroxyisoxazolidine system

  通过标题腈和乙酸乙烯酯的1，3-偶极环加成反应得到三种对映体纯的5-乙酰氧基-2-[（（S）-1-苯基乙基）异恶唑啉基-3-膦酸二乙酯]。随后将它们各自转化成各自的5-羟基衍生物，它们以C5-端基异构体的平衡混合物形式存在。上的3-详细变旋研究（ø，ö -diethylphosphoryl）-5- hydroxyisoxazolidine系统显示，反式-异构体（3小号，5 - [R ）在固体状态下是有利的，而在后氯仿48小时d溶液它epimerises在C5为（3 S，5 S）-和（3 S，5 R）-异构体。主要的（3 S，5 S）异构体采用单个E 3构象，并通过C3-P（O）⋯HO-C5氢键稳定。基于使用1 H，13 C和31 P NMR数据进行的构象分析，确定了环加合物的绝对构型，并通过将（3 S，5 R）-异构体转化为已知的（S）-（+）-磷酸高丝氨酸来确认。