2-(4-isopropoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one | 21878-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-isopropoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-Isopropyloxy-phenyl)-chinazolon-(4)；2-(4-isopropoxy-phenyl)-3H-quinazolin-4-one；2-(4-isopropoxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one；2-(4-propan-2-yloxyphenyl)-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 21878-27-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• 分子量: 280.326
• InChiKey: COESBKQDPONYFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 、 4-异丙氧基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 碘 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以58%的产率得到2-(4-isopropoxyphenyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  计算机辅助设计，合成和验证2-苯基喹唑啉酮片段作为具有抗HIV-1 Tat介导的转录活性的CDK9抑制剂

  摘要：

  细胞周期蛋白依赖性激酶9（CDK9）的活性对于HIV-1 Tat介导的转录至关重要，是抗病毒治疗的有希望的靶标。在这里，我们介绍了计算研究，以及初步的合成努力，使我们能够鉴定和表征基于2-苯基喹唑啉酮骨架的新型无毒抗CDK9化学型。对CDK9的抑制转化为选择性干扰Tat介导的病毒启动子反式激活的能力以及对潜伏感染细胞中HIV-1激活的抑制的能力，其中最有效的衍生物37（2-（4-氨基苯基）-7-氯喹唑啉-4（3 H ^） -酮）示出IC 50为4.0μ值中号。由于本文报道的2-苯基喹唑啉酮仅仅是片段，因此它们在很大程度上是可优化的，从而为开发具有更高效能的衍生物铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300287

文献信息

• Computer-Aided Design, Synthesis and Validation of 2-Phenylquinazolinone Fragments as CDK9 Inhibitors with Anti-HIV-1 Tat-Mediated Transcription Activity
  作者：Luca Sancineto、Nunzio Iraci、Serena Massari、Vanessa Attanasio、Gianmarco Corazza、Maria Letizia Barreca、Stefano Sabatini、Giuseppe Manfroni、Nilla Roberta Avanzi、Violetta Cecchetti、Christophe Pannecouque、Alessandro Marcello、Oriana Tabarrini

  DOI：10.1002/cmdc.201300287

  日期：2013.12

  The activity of the cyclin‐dependent kinase 9 (CDK9) is critical for HIV‐1 Tat‐mediated transcription and represents a promising target for antiviral therapy. Here we present computational studies that, along with preliminary synthetic efforts, allowed us to identify and characterize a new class of nontoxic anti‐CDK9 chemotypes based on the 2‐phenylquinazolinone scaffold. Inhibition of CDK9 translated

  细胞周期蛋白依赖性激酶9（CDK9）的活性对于HIV-1 Tat介导的转录至关重要，是抗病毒治疗的有希望的靶标。在这里，我们介绍了计算研究，以及初步的合成努力，使我们能够鉴定和表征基于2-苯基喹唑啉酮骨架的新型无毒抗CDK9化学型。对CDK9的抑制转化为选择性干扰Tat介导的病毒启动子反式激活的能力以及对潜伏感染细胞中HIV-1激活的抑制的能力，其中最有效的衍生物37（2-（4-氨基苯基）-7-氯喹唑啉-4（3 H ^） -酮）示出IC 50为4.0μ值中号。由于本文报道的2-苯基喹唑啉酮仅仅是片段，因此它们在很大程度上是可优化的，从而为开发具有更高效能的衍生物铺平了道路。