3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-benzoic acid methyl ester | 70126-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)benzoate
• CAS: 70126-45-3
• 化学式: C₁₀H₈F₄O₃
• 分子量: 252.165
• InChiKey: GDPIXEDWMABYCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.326±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-benzoic acid methyl ester 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Changes in the Activity and Selectivity of Herbicides by Selective Fluorine Substitution, Taking Bentranil and Classic® Analogues as Examples

  摘要：

  将氟原子引入2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（苯噁嗪）中，在某些情况下会对其除草性能产生巨大影响，5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（'氟苯噁嗪'）被发现是最活性的化合物。它可以由2-氨基-6-氟苯甲酸制备，或通过直接卤素交换5-氯-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮来制备。后一种反应在试验规模上进行了研究，包括高温（350°C）下无溶剂的氟化钾卤素交换。当作为溶剂使用戊磺醚时，220°C时可能发生的一个副反应——部分分解为二苯醚——可以通过添加少量自由基清除剂来防止。通过侧链氯化适当的甲基磺基苯甲酸前体和卤素交换获得了其他具有伪卤素取代的中间体。'氟苯噁嗪'在水稻、谷物和玉米上表现出良好的广谱活性和选择性。在第二个案例研究中，上述氟代蒽醌酸也被发现适合用于通过其苯胺功能的Meerwein反应合成除草磺酰脲（SU）化合物。2-[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰]-6-氟苯甲酸甲酯是与玉米兼容的SU的一个例子，而未取代的Classic®类似物则不具有选择性。

  DOI：

  10.2533/000942904777678226
• 作为产物：
  描述：

  3-(1,1,2,2-四氟乙氧基)苯甲酸 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到3-(1,1,2,2-tetrafluoro-ethoxy)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  改进的3,4-二氢-2- [3-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基] -5- [3-（三氟甲氧基）苯基]-α-（三氟甲基）-1（2 H的不对称合成）-喹啉乙醇，一种有效的胆固醇酯转移蛋白抑制剂

  摘要：

  3,4-二氢-2- [3-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基] -5- [3-（三氟甲氧基）苯基]-α-（三氟甲基）-1（2 H的不对称合成完成了胆甾醇酯转移蛋白抑制剂）-喹啉乙醇（化合物11）的制备。不对称中心是通过手性还原酮的既定4采用科里的（- [R）-Me CBS恶唑硼烷试剂。分子的四氢喹啉核心是通过Cu介导的分子内胺化反应建立的。通过消除使用有害的芳基锡试剂，前手性酮4的制备也得到了改善。

  DOI：

  10.1021/ol900639j

文献信息

• 1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS
  申请人：Rano Thomas

  公开号：US20070265304A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The invention is directed to compounds of Formula (I) described herein useful as CETP inhibitors, compositions containing them, and methods of using them.

  该发明涉及本文描述的化合物，其化学式为（I），可用作CETP抑制剂，包含它们的组合物，以及使用它们的方法。
• US7928238B2
  申请人：——

  公开号：US7928238B2

  公开（公告）日：2011-04-19
• [EN] 1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE DERIVATIVES AS CETP INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,2,3,4-TÉTRAHYDRO-QUINOLINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CETP
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2008079427A1

  公开（公告）日：2008-07-03

  [EN] The invention is directed to compounds of Formula (I) described herein useful as CETP inhibitors, compositions containing them, and methods of using them.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) décrits ici comme étant utiles en tant qu'inhibiteurs de la CETP, des compositions les contenant, et des procédés pour les utiliser.
• Changes in the Activity and Selectivity of Herbicides by Selective Fluorine Substitution, Taking Bentranil and Classic® Analogues as Examples
  作者：Gerhard Hamprecht、Bruno Würzer、Matthias Witschel

  DOI：10.2533/000942904777678226

  日期：——

  The introduction of fluorine atoms into 2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one (bentranil) led to sweeping changes in its herbicidal properties in some cases, and 5-fluoro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one ('fluorobentranil') was found to be the most active compound. It can be prepared from 2-amino-6-fluoro-benzoic acid or by direct halogen exchange of 5-chloro-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one. The latter reaction was investigated on a pilot scale, including a high-temperature (350 °C) potassium fluoride halogen exchange without solvent. When sulfolane was used as a solvent, a side reaction at 220 °C – partial decomposition to a diphenylether – could be prevented by addition of a small amount of a radical scavenger. Other intermediates with a pseudohalogen substitution were obtained by side-chain chlorination of suitable methylsulfanyl benzoic acid precursors and halogen exchange. 'Fluorobentranil' shows good broad-leaf activity and selectivity on rice, cereals and maize. In a second case study, the fluoro-substituted anthranilic acids mentioned above were also found to be appropriate for synthesizing herbicidal sulfonylurea (SU) compounds via Meerwein reaction of their aniline function. Methyl 2-[([(4chloro-6-methoxy-2-pyrimidinyl)-amino]carbonyl}amino)sulfonyl]-6-fluorobenzoate is an example of a SU that is compatible with maize, whereas the unsubstituted Classic® analogue is not selective.

  将氟原子引入2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（苯噁嗪）中，在某些情况下会对其除草性能产生巨大影响，5-氟-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮（'氟苯噁嗪'）被发现是最活性的化合物。它可以由2-氨基-6-氟苯甲酸制备，或通过直接卤素交换5-氯-2-苯基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮来制备。后一种反应在试验规模上进行了研究，包括高温（350°C）下无溶剂的氟化钾卤素交换。当作为溶剂使用戊磺醚时，220°C时可能发生的一个副反应——部分分解为二苯醚——可以通过添加少量自由基清除剂来防止。通过侧链氯化适当的甲基磺基苯甲酸前体和卤素交换获得了其他具有伪卤素取代的中间体。'氟苯噁嗪'在水稻、谷物和玉米上表现出良好的广谱活性和选择性。在第二个案例研究中，上述氟代蒽醌酸也被发现适合用于通过其苯胺功能的Meerwein反应合成除草磺酰脲（SU）化合物。2-[(4-氯-6-甲氧基-2-嘧啶基)氨基]羰基]氨基]磺酰]-6-氟苯甲酸甲酯是与玉米兼容的SU的一个例子，而未取代的Classic®类似物则不具有选择性。
• Improved Asymmetric Synthesis of 3,4-Dihydro-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-5-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-α-(trifluoromethyl)-1(2<i>H</i>)-quinolineethanol, a Potent Cholesteryl Ester Transfer Protein Inhibitor
  作者：Thomas A. Rano、Gee-Hong Kuo

  DOI：10.1021/ol900639j

  日期：2009.7.2

  The asymmetric synthesis of 3,4-dihydro-2-[3-(1,1,2,2-tetrafluoroethoxy)phenyl]-5-[3-(trifluoromethoxy)phenyl]-α-(trifluoromethyl)-1(2H)-quinolineethanol (compound 11), a cholesteryl ester transfer protein inhibitor, is accomplished. The asymmetric center is established via the chiral reduction of ketone 4 employing Corey’s (R)-Me CBS oxazaborolidine reagent. The tetrahydroquinoline core of the molecule

  3,4-二氢-2- [3-（1,1,2,2-四氟乙氧基）苯基] -5- [3-（三氟甲氧基）苯基]-α-（三氟甲基）-1（2 H的不对称合成完成了胆甾醇酯转移蛋白抑制剂）-喹啉乙醇（化合物11）的制备。不对称中心是通过手性还原酮的既定4采用科里的（- [R）-Me CBS恶唑硼烷试剂。分子的四氢喹啉核心是通过Cu介导的分子内胺化反应建立的。通过消除使用有害的芳基锡试剂，前手性酮4的制备也得到了改善。