tetraisopropyl methylsulfanyl methylene bis-phosphonate | 128396-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraisopropyl methylsulfanyl methylene bis-phosphonate
• 英文别名: 2-[[Di(propan-2-yloxy)phosphoryl-methylsulfanylmethyl]-propan-2-yloxyphosphoryl]oxypropane
• CAS: 128396-09-8
• 化学式: C₁₄H₃₂O₆P₂S
• 分子量: 390.418
• InChiKey: SLCNNVJTFTXXBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [(diisopropoxy)phosphinyl]dithioformate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tetraisopropyl methylsulfanyl methylene bis-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸三烷基酯与膦酰基二硫代甲酸酯的反应：通过稳定的基团获得取代的双膦酸亚甲基酯。

  摘要：

  向膦酰二硫代甲酸酯中加入2当量的亚磷酸三烷基酯导致稳定的phospho基。研究了这些碘化物与盐酸，甲基碘，苄基，烯丙基和炔丙基溴的反应：Arbuzov型脱烷基反应发生的C-质子化或S-烷基化使取代亚甲基双膦酸酯得以稳定yl基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88749-3

文献信息

• Synthesis of α-phosphonylated phosphonium and sulfonium ylides: Study of their thermal behavior
  作者：Aboubacary Sene、Serge Masson、Michel Vazeux

  DOI：10.1002/hc.20530

  日期：——

  additions of two equivalents of trialkylphosphites onto phosphonodithioformates produce stabilized α-sulfanyl-α-phosphonyl phosphonium ylides. Their subsequent reaction with alkyl or benzyl halides gives stabilized sulfonium ylides. Thermal treatment of these phosphonium and sulfonium ylides leads to α-sulfanyl methylene bis-phosphonates through protonation–dealkylation intramolecular reactions. © 2009 Wiley

  将两当量的亚磷酸三烷基酯添加到膦酰二硫代甲酸酯上会产生稳定的 α-硫酰基-α-膦酰基鏻叶立德。它们随后与烷基卤或苄基卤反应得到稳定的锍叶立德。对这些鏻和锍叶立德进行热处理，通过质子化-脱烷基化分子内反应生成 α-硫烷基亚甲基双膦酸酯。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:164–171, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20530
• First synthesis of a (mercaptomethylene) diphosphonate via a phosphorothiolate → mercaptophosphonate rearrangement
  作者：Serge Masson、Monique Saquet、Patrice Marchand

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10376-3

  日期：1998.2

  Diisopropyl S-[(diisopropylphosphono)methyl] phosphorothiolate was deprotonated with butyllithium. The lithiated carbanion underwent a [1,2]-sigmatropic shift, and rearranged into the (mercaptomethylene) diphosphonate anion which, by protonation, led to a (mercaptomethylene) diphosphonate. Some derivatives were prepared. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Reaction of trialkyl phosphites with phosphonodithioformates: Access to substituted methylene bis-phosphonates via stabilized ylids.
  作者：Andrew Bulpin、Serge Masson、Aboubacary Sene

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88749-3

  日期：1990.1

  phosphonodithioformates leads to stabilized phosphonium ylids. The reaction of these ylids with hydrochloric acid, methyl iodide, benzyi-, allyl- and propargyl- bromide is studied: C-Protonation or S-alkylation which occurs with an Arbuzov-type dealkylation gives access to substituted methylene bis-phosphonates or to stabilized sulphonium ylids.

  向膦酰二硫代甲酸酯中加入2当量的亚磷酸三烷基酯导致稳定的phospho基。研究了这些碘化物与盐酸，甲基碘，苄基，烯丙基和炔丙基溴的反应：Arbuzov型脱烷基反应发生的C-质子化或S-烷基化使取代亚甲基双膦酸酯得以稳定yl基。