ethyl (2R,3S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2,3-bis[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-methylpropanoate | 1196042-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2,3-bis[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-methylpropanoate
• CAS: 1196042-05-3
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₅
• 分子量: 446.503
• InChiKey: XMDADEWSAHIIGI-AZGAKELHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 、 ethyl (2R,3S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2,3-bis[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]-2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  通过Diaza-Cope重排立体异构合成α-取代的顺式-α，β-二氨基酸

  摘要：

  Diaza-Cope重排用于制备各种α-取代的syn - α，β-二氨基酸。重排发生在立体化学完整性完全转移（> 97％de和> 98％ee）的情况下，通过X射线晶体学，1 H NMR和手性HPLC测定，仅给出四种可能的立体异构体之一。可以根据DFT计算来解释观察到的立体特异性。这代表用酮进行的第一个1，4-二氮杂-Cope重排。

  DOI：

  10.1021/ol9021904