5-chloro-2-phenyl-3-(phenylselanyl)benzofuran | 1191950-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 5-chloro-2-phenyl-3-(phenylselanyl)benzofuran
• 英文别名: 5-Chloro-2-phenyl-3-phenylselanyl-1-benzofuran
• CAS: 1191950-95-4
• 化学式: C₂₀H₁₃ClOSe
• 分子量: 383.736
• InChiKey: BSYIIWAQDZICOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.41
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-1-methoxy-2-(phenylethynyl)benzene 、 二苯基二硒醚 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到5-chloro-2-phenyl-3-(phenylselanyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterizations, Crystal Structure, DFT, and Hirshfeld Surface Analysis of 4-Cyclohexyl-1-(thiophene-2-carbonyl)thiosemicarbazide

  摘要：

  本文报告了硫代氨基脲衍生物 4-环己基-1-(噻吩-2-羰基)硫代氨基脲（ChtcTSC）（C12H17N3OS2）的晶体结构。标题化合物 ChtcTSC 已通过紫外可见光、红外线和核磁共振等各种理化技术进行了表征。它在单斜体系中结晶，空间群为 P21/c。噻吩环和环己基环之间的二面角为 60.7(4)°。晶体的堆积是由分子间的 N-H⋯O 堆积相互作用形成的，其中涉及噻吩基团的酮氧原子和属于肼基团的 H 原子之间的三中心供体氢键，该氢键将分子沿单胞的 (011) 平面连接成链。肼氢原子和其中一个噻吩基团之间的氢键以及 C-H⋯Cg π - 环相互作用增加了晶体堆积的稳定性。与 Hirshfeld 表面分析相关的指纹图表明，存在不同类型的弱相互作用，即 O⋯H-C、O⋯H-N 和 S⋯H-C。使用 DFT 方法对 ChtcTSC 进行了几何优化，由此获得的几何参数与单晶 X 射线数据相关。TD-DFT 研究表明，该化合物的 HOMO 和 LUMO 能隙较小，分别为 2.869 eV 。由于电子从 HOMO 水平转移到 LUMO 水平，从基态到激发态的电子转变主要与 n → π* 转变有关。本文报告了 4-环己基-1-(噻吩-2-羰基)硫代氨基甲酰肼（ChtcTSC）的晶体结构，并通过紫外可见光、红外、核磁共振、DFT 和 Hirshfeld 表面分析等多种理化技术对标题化合物 ChtcTSC 进行了表征。

  DOI：

  10.1007/s10870-022-00965-x

文献信息

• Metal-free synthesis of 3-chalcogen benzo[b]furans via an iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles
  作者：Mei Xu、Xiao-Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.045

  日期：2011.12

  An efficient and metal-free method was developed to synthesize 3-chalcogen benzo[b]furans via the iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanisoles with disulfides or diselenides. In the presence of I2, various 3-sulfenylbenzofurans or 3-selenenylbenzofurans were obtained in moderate to high yields.

  通过用二硫化物或二硒化物通过碘介导的2-炔基茴香醚的亲电亲电环化反应，开发了一种高效且无金属的方法来合成3-硫属元素苯并[ b ]呋喃。在I 2的存在下，以中等至高产率获得了各种3-亚磺酰基苯并呋喃或3-硒代苯并呋喃。
• PdCl₂-Promoted Electrophilic Annulation of 2-Alkynylphenol Derivatives with Disulfides or Diselenides in the Presence of Iodine
  作者：Hui-Ai Du、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo9016309

  日期：2009.10.16

  of 3-chalcogen-benzo[b]furans via palladium-promoted annulation reactions of 2-alkynylphenol derivatives with disulfides or diselenides and iodide has been developed. In the presence of I2 and PdCl2, both 3-sulfenylbenzofurans and 3-selenenylbenzofurans were selectively prepared from the cyclization of 2-alkynyanisoles with disulfides or diselenides in moderate to excellent yields.

  通过2-炔基苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物和碘化物的钯促进的环化反应，已开发出有效合成3-硫属元素-苯并[ b ]呋喃的方法。在I 2和PdCl 2的存在下，由2-炔基吲哚与二硫化物或二硒化物的环化反应选择性地制备了3-亚磺酰基苯并呋喃和3-硒烯苯并呋喃，且产率中等至优异。
• Selenium Radical Mediated Cascade Cyclization: Concise Synthesis of Selenated Benzofurans (Benzothiophenes)
  作者：Cui An、Chen-Yuan Li、Xiao-Bo Huang、Wen-Xia Gao、Yun-Bing Zhou、Miao-Chang Liu、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02315

  日期：2019.9.6

  AgNO2-catalyzed radical cyclization of 2-alkynylanisoles (or 2-alkynylthioanisoles), Se powder, and arylboronic acids. This method enables the construction of a benzofuran (benzothiophene) ring, two C-Se bonds, and a C-O(S) bond as well as the cleavage of a C-O(S) bond in a single step. Preliminary mechanistic studies imply that the AgNO2-catalyzed cyclization proceeds via an aryl selenium radical intermediate

  在这项工作中提出的是一种新的方法，用于通过AgNO2催化的2-炔基苯甲醚（或2-炔基硫苯甲醚），Se粉和芳基硼酸的自由基环化来合成硒化苯并呋喃（或苯并噻吩）。这种方法可以一步构建苯并呋喃（苯并噻吩）环，两个C-Se键和一个CO（S）键，以及一个CO（S）键的裂解。初步的机理研究表明， 催化的环化反应是通过芳基硒自由基中间体进行的。
• A Green and Efficient Approach for the Synthesis of 3-Chalcogen Benzo[<i>b</i>]Furans <i>via</i> I₂-Mediated Cascade Annulation Reaction of 2-Alkynylanisoles at Room Temperature in Water
  作者：Jiang-Sheng Han、Yin-Lin Shao、Xiao-Hong Zhang、Ping Zhong

  DOI：10.1080/10426507.2013.770738

  日期：2013.11.1

  Abstract An efficient and green aqueous protocol to access 3-chalcogen benzo[b]furan derivatives has been developed. The reaction can proceed via I2-mediated intramolecular annulation reaction of 2-alkynylanisoles with diaryl disulfides (diselenides) in water or under solvent-free conditions at room temperature. With the participation of I2, a variety of 3-chalcogen benzo[b]furan derivatives were obtained

  摘要 已开发出一种获取 3-硫属元素苯并 [b] 呋喃衍生物的高效、绿色水性方案。该反应可以通过 I2 介导的 2-炔基苯甲醚与二芳基二硫化物（二硒化物）在水中或在室温下无溶剂条件下的分子内环化反应进行。在 I2 的参与下，各种 3-硫属元素苯并 [b] 呋喃衍生物均以良好至极好的收率获得。该反应被认为是通过碘环化级联机制进行的，中间体 3-碘-2-苯基苯并呋喃通过 GC-MS 检测到。图形概要
• Direct Electrooxidative Selenylation/Cyclization of Alkynes: Access to Functionalized Benzo[b]furans
  作者：Balati Hasimujiang、Shengsheng Lin、Chengwei Zheng、Yong Zeng、Zhixiong Ruan

  DOI：10.3390/molecules27196314

  日期：——

  A mild, practical, metal and oxidant-free methodology for the synthesis of various C-3 selenylated benzo[b]furan derivatives was developed through the intramolecular cyclization of alkynes promoted with diselenides via electrooxidation. A wide range of selenium-substituted benzo[b]furan derivatives were obtained in good to excellent yields with high regioselectivity under constant current in an undivided

  通过用二硒化物通过电氧化促进炔烃的分子内环化，开发了一种温和、实用、无金属和无氧化剂的方法，用于合成各种 C-3 硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。在分别配备碳和铂板作为阳极和阴极的未分隔电池中，在恒定电流下以良好至优异的产率获得了范围广泛的硒取代的苯并[ b ]呋喃衍生物，具有高区域选择性。此外，收敛方法表现出良好的官能团耐受性，并且可以很容易地以良好的效率进行放大，从而从简单、容易获得的起始材料中快速获得各种硒化苯并[ b ]呋喃衍生物。