(2S,3R)-benzyl 3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-methyl-2-(2-oxopropyl)-pentanoate | 1088105-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-benzyl 3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-methyl-2-(2-oxopropyl)-pentanoate
• 英文别名: benzyl (2S,3R)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-4-methyl-2-(2-oxopropyl)pentanoate
• CAS: 1088105-25-2
• 化学式: C₃₃H₄₂O₄Si
• 分子量: 530.78
• InChiKey: IXXOFMAKRZWDEM-IOWSJCHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R)-benzyl 3-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-4-methyl-2-(2-oxopropyl)-pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Michael Addition of Aldehydes to γ-Keto-α,β-unsaturated Esters. An Efficient Entry to Versatile Chiral Building Blocks

  摘要：

  The diarylprolinol ether/HOAc-catalyzed Michael addition of aldehydes to gamma-keto-alpha,beta-unsaturated esters occurs in a highly regioselective and enantioselective manner. The adducts could easily be converted into synthetically useful cyclohexenones, cyclohexanones, piperidines, and gamma-lactones.

  DOI：

  10.1021/ol802354u