trans-N-phenyl-6-phenyl-5-hexen-1-amine | 244016-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-N-phenyl-6-phenyl-5-hexen-1-amine
• 英文别名: E-N-(6-phenylhex-5-en-1-yl)aniline；N-(6-phenylhex-5-en-1-yl)aniline
• CAS: 244016-02-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: ALEDDARQRHPXOL-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-N-phenyl-6-phenyl-5-hexen-1-amine 在 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以61%的产率得到2-benzyl-1-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  带有胺自由基阳离子的催化烯烃加氢胺化：直接形成 C-N 键的光氧化还原方法

  摘要：

  虽然用胺自由基阳离子进行烯烃胺化是形成 CN 键的经典方法，但利用简单 2° 胺前体的催化变体在很大程度上仍未开发。在此，我们报告了一种新的可见光光氧化还原方案，用于芳基烯烃的分子内抗马尔科夫尼科夫加氢胺化，该方案通过催化生成的胺自由基中间体进行。机理研究与涉及胺氧化的过程一致，包括通过电子转移、限制周转的 CN 键形成和第二个电子转移步骤以减少以碳为中心的自由基，从而使整个过程氧化还原中性。一系列结构多样的 N-芳基杂环可以在比传统的基于胺的方案所需的条件温和得多的条件下以良好到优异的产率制备。

  DOI：

  10.1021/ja5056774
• 作为产物：
  描述：

  (6-chlorohex-1-yn-1-yl)benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 trans-N-phenyl-6-phenyl-5-hexen-1-amine
  参考文献：
  名称：

  分子内N-（苯乙烯基烷基）苯胺激发复合物的形成和行为

  摘要：

  已经研究了几种苯胺间隔物-苯乙烯分子的光物理和光化学行为，其中间隔物是短的聚亚甲基链。长波长激发选择性地激发苯胺发色团，苯胺发色团被苯乙烯分子内淬灭以产生分子内激发复合物。对于所研究的三级苯胺和三种二级苯胺之一，均观察到 Exciplex 荧光。在非极性与极性溶剂中更快速的激基复合物形成归因于极性苯胺单线态在极性溶剂中去溶剂化的必要性。分子内加合物的形成是二级苯胺的主要光化学过程，但对三级苯胺的效率非常低。

  DOI：

  10.1139/cjc-77-5-6-595

文献信息

• Aminolithiation–arylation consecutive cyclization of N-(2-fluorophenyl)methylaminoalkylstyryls giving aryl-substituted pyrido[1,2-b]isoquinolines
  作者：Yasutomo Yamamoto、Yasue Nakanishi、Ken-ichi Yamada、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.085

  日期：2018.9

  Aminolithiation-arylation tandem cyclization of N-(2-fluorophenyl)methylaminoalkylstyryls proceeded smoothly to give hexahydro-2H-pyrido[1,2-b]isoquinoline using a stoichiometric amount of n-BuLi with high trans selectivity. The arylation reaction was highly accelerated by the addition of HMPA. Both pyrido- and pyrrolo-[1,2-b]isoquinoline were successfully constructed by this tandem reaction. (C) 2018 Elsevier Ltd. All rights reserved.