N-ethyl-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isoindol-1-one | 1549806-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethyl-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isoindol-1-one
• CAS: 1549806-81-6
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂
• 分子量: 258.32
• InChiKey: OSVDTORUDGSHGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.96
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-ethyl-3a-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)octahydro-1H-isoindol-1-one 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.17h， 以70%的产率得到N-ethyl-3-hydroxy-3-(pyridin-4-yl)-2,3,4,5,6,7-hexahydro-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化烷基吡啶的分子内苄基环化†

  摘要：

  在布朗斯台德酸催化剂的存在下，结合到2-和4-烷基吡啶的侧链中的醛和酮亲电子试剂与吡啶苄基碳一起参与分子内的醛醇状缩合。以β-酮酰胺侧链为特征的吡啶在10摩尔％TfOH的存在下进行环化，以高收率得到吡啶基取代的羟基内酰胺。已发现这些产物在各种条件下均能抵抗进一步的脱水，但是用亚硫酰氯处理引发了异常的脱水/氧化反应顺序。相反，与胺键合的脂族醛与吡啶的酸催化环化生成吡啶基取代的脱氢哌啶产物。相似地，

  DOI：

  10.1039/c3ob42039f