3-[3-Bromo-8-chloro-5,6-dihydro-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-(11E)-ylidene]-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester | 183554-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并环庚烷吡啶
• 英文名称: 3-[3-Bromo-8-chloro-5,6-dihydro-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-(11E)-ylidene]-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 183554-79-2
• 化学式: C₂₂H₂₂BrClN₂O₂
• 分子量: 461.786
• InChiKey: SAUXDULIEFGQAC-CAPFRKAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[3-Bromo-8-chloro-5,6-dihydro-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-(11E)-ylidene]-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以97%的产率得到(2E)-6-bromo-13-chloro-2-piperidin-3-ylidene-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaene
  参考文献：
  名称：

  异构体3-哌啶基和3-吡咯烷基苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶类：磺酰胺基衍生物作为Ras戊烯基化的抑制剂。

  摘要：

  阻断致癌性Ras蛋白的法尼基化是一种基于机制的治疗方法，目前对于开发治疗ras相关肿瘤的抗肿瘤药物具有重要意义。作为对法呢基铅蛋白转移酶（FPT）抑制剂I的SAR研究的一部分，我们在这里报告了新型几何异构体II和III的合成及其N-酰基和N-磺酰胺基衍生物15-65的FPT抑制活性。N-酰基衍生物的活性显着低于铅抑制剂I，从而表明I中N-酰基的空间位置对于化合物与FPT的结合至关重要。与I相反，N-磺酰胺基-II系列是非巯基非肽类化合物的新型先导，它们是FPT / GGPT双重抑制剂。根据最近有关N-和K-Ras异戊烯化的报道，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00026-1
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-(6-bromo-13-chloro-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,12,14-hexaen-2-ylidene)-1-methylpiperidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-[3-Bromo-8-chloro-5,6-dihydro-benzo[5,6]cyclohepta[1,2-b]pyridin-(11E)-ylidene]-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  异构体3-哌啶基和3-吡咯烷基苯并[5,6]环庚[1,2-b]吡啶类：磺酰胺基衍生物作为Ras戊烯基化的抑制剂。

  摘要：

  阻断致癌性Ras蛋白的法尼基化是一种基于机制的治疗方法，目前对于开发治疗ras相关肿瘤的抗肿瘤药物具有重要意义。作为对法呢基铅蛋白转移酶（FPT）抑制剂I的SAR研究的一部分，我们在这里报告了新型几何异构体II和III的合成及其N-酰基和N-磺酰胺基衍生物15-65的FPT抑制活性。N-酰基衍生物的活性显着低于铅抑制剂I，从而表明I中N-酰基的空间位置对于化合物与FPT的结合至关重要。与I相反，N-磺酰胺基-II系列是非巯基非肽类化合物的新型先导，它们是FPT / GGPT双重抑制剂。根据最近有关N-和K-Ras异戊烯化的报道，

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00026-1