anti-7-norbornenyl chloride | 1121-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: anti-7-norbornenyl chloride
• 英文别名: anti-7-chloronorbornene；7-anti-chloronorbornene；syn-7-Chlor-norbornen；anti-7-Chlor-norbornen；7anti-chloro-norborn-2-ene；7anti-Chlor-norborn-2-en
• CAS: 1121-10-4
• 化学式: C₇H₉Cl
• 分子量: 128.601
• InChiKey: SLTQNXOHXJJJAJ-ZMONIFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anti-7-norbornenyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 生成 2-Norbornen-anti-methanol
  参考文献：
  名称：

  The Reactions of Some 7-Chloronorbornenes with Sodium Cyanide^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01015a005
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 280.0 ℃ 、20.0 kPa 条件下， 生成 anti-7-norbornenyl chloride
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷（双环[2.2.1]庚烷）的一些氯衍生物

  摘要：

  内顺式和反式 5,6-二氯降冰片烯是通过将顺式和反式二氯乙烯分别加入环戊二烯来制备的。通过偶极矩研究证实了立体化学分配。顺式二氯化物对水解呈惰性，而反式异构体水解为 3,5-二羟基降三环烯。二氯化物异构体的氢化得到内-顺-和反-2,3-二氯降冰片烷。与基于卤化氢优先反式消除的预期相反，饱和的顺式二氯化物似乎比反式异构体更不容易脱卤化氢，尽管在两种情况下反应都很慢。两种异构体产生相同的脱卤化氢产物，2-氯降冰片烯，其结构通过氧化为顺式-环戊烷-1,3-二羧酸和水解为降樟脑而得到证实。降冰片烯在 - 75o 下氯化得到降三环基氯和 syn-7-exo-2-dichloronorbornane。由于化合物对脱卤化氢试剂的相对惰性，后者的结构被指定（优先于外-顺-2,3-二氯降冰片烷）。内-顺-2,3-二氯降冰片烷不容易水解，但反式-2,3-二氯降冰片烷和syn-7-exo-2-二氯降冰片烷分别水

  DOI：

  10.1021/ja01651a027

文献信息

• Modular Entry to Functionalized Tetrahydrobenzo[<i>b</i>]azepines via the Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis Enabled by a C7-Modified Norbornene
  作者：Xin Liu、Jianchun Wang、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/jacs.1c04575

  日期：2021.7.7

  Tetrahydrobenzo[b]azepines (THBAs) are commonly found in many bioactive compounds; however, the modular preparation of functionalized THBAs remains challenging to date. Here, we report a straightforward method to synthesize THBAs directly from simple aryl iodides via palladium/norbornene (Pd/NBE) cooperative catalysis. Capitalizing on an olefin-tethered electrophilic amine reagent, an ortho amination

  四氢苯并[ b ]氮杂平 (THBA) 常见于许多生物活性化合物中；然而，迄今为止，功能化 THBA 的模块化制备仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种通过钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化直接从简单的芳基碘化物合成THBA的简单方法。利用烯烃束缚的亲电子胺试剂，进行邻位胺化，然后进行 7- exo -trig Heck 环化，得到七元杂环。为了克服邻位未取代的芳基碘化物底物的困难，我们发现了一种独特的 C7-溴取代的 NBE ( N1 )，以提供所需的反应性和选择性。除了THBA之外， N1也可以促进其他苯并七元环化合物的合成。综合实验和计算研究表明， N1中的 C7-溴基团在此催化中发挥着重要且多用途的作用，包括促进 β-碳消除、抑制苯并环丁烯形成以及稳定反应中间体。获得的机理见解可以指导未来的催化剂设计。该合成效用已在托伐普坦的简化合成和形成多种药物相关的 THBA 衍生物中得到证
• Unexpected interconnection of the 7-norbornenyl and 3-nortricyclcyl/5-norbornen-2-yl cations
  作者：Robert A. Moss、Xiaolin Fu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.134

  日期：2004.6

  Fragmentation of syn-7-norbornenyloxychlorocarbene provides products derived from both 7-norbornenyl cation-chloride anion pairs and from 3-nortricyclyl/2-norbornen-5-yl cation-chloride anion pairs. A 5,7-hydride shift within the 7-norbornenyl cation is proposed to interconnect the two cation systems.

  syn -7-降冰片烯基氧氯卡宾的断裂提供了衍生自7-降冰片烯基阳离子-氯阴离子对和3-降冰片基/ 2-降冰片烯基-5-基阳离子-氯阴离子对的产物。提出了在7-降冰片烯基阳离子内的5，7-氢化物移位来互连两个阳离子系统。
• Solvolysis of Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-4-en-3-yl and Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-3-yl Methanesulfonates andp-Nitrobenzoates – Remarkably Small Enthalpy Difference between the C7H7 Cations Tricyclo[4.1.0.02,7]hept-4-en-3-yl and 7-Norbornadienyl
  作者：T. William Bentley、Gareth Llewellyn、Simon J. Norman、Ralf Kemmer、Ulrike Kunz、Manfred Christl

  DOI：10.1002/jlac.199719970134

  日期：1997.1

  respectively. – The solvolysis of 6b, c in aqueous ethanol and of 6b in 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) gave nonrearranged products exclusively, i.e. the alcohols 4b, c, the ethyl ethers 17b, c, and the trifluoroethyl ether 18b. In contrast, from 12 only rearranged products arose, namely anti-7-norbornenol (30) and its ethyl ether 31. The solvolysis of the unsubstituted tricycloheptenyl p-nitrobenzoate 11a in 80%

  在先前工作的扩展中，三苯并[4.1.0.0 2,7 ]庚三-3-醇（5）从苯并戊烯经四个步骤合成。甲磺酸盐12和图6b，C，从制备5和4- halotricyclo [4.1.0.0 2,7 ]庚-4-烯-3-醇4b中，C，太不稳定被分离，但是可以通过NMR谱明确地定性。用甲磺酰氯处理未取代的三环庚烯醇4a时，未观察到预期的甲磺酸酯6a。即使在−40°C下，也只有其连续的产物3-氯三环[4.1.0.0 2,7 ]庚-4-烯（7a）和7-氯降冰片二烯（8a）是可辨别的。6b的类似反应仅在室温下发生，形成二氯三环庚烯7b和二氯降冰片二烯8b。6b和12的重排产物分别是甲磺酸氯降冰片二烯10b和抗-7-降冰片烯基甲磺酸酯（13）。– 6b，c在乙醇水溶液中的溶剂分解和6b在2,2,2-三氟乙醇（TFE）中的溶剂分解仅产生未重排的产物，即醇4b，c，乙醚17b，c，和三氟乙基醚18b。相反，只有1
• The Products of Addition of Sulfenyl Halides to Norbornene^1,2
  作者：Harold Kwart、Robert K. Miller

  DOI：10.1021/ja01602a058

  日期：1956.11
• Abboud, Jose-Luis M.; Alkorta, Ibon; Davalos, Juan Z., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 10, p. 3786 - 3796
  作者：Abboud, Jose-Luis M.、Alkorta, Ibon、Davalos, Juan Z.、Mueller, Paul、Quintanilla, Esther、Rossier, Jean-Claude

  DOI：——

  日期：——