N-((E)-3-phenylallylidene)naphthalene-2-sulfonamide | 1221066-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-((E)-3-phenylallylidene)naphthalene-2-sulfonamide
• CAS: 1221066-10-9
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 321.4
• InChiKey: WUBNTSKZIDSFHH-ZXVGDPLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-3-phenylallylidene)naphthalene-2-sulfonamide 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  未活化的无环1,3-二烯与芳基，烯基和烷基取代的亚胺的催化对映选择性氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了未活化的无环二烯与芳基，烯基和烷基取代的亚胺的催化对映选择性氮杂-Diels-Alder反应。在新布朗斯台德酸催化剂的负载量为5-10 mol％的情况下，未活化的无环二烯的aza-Diels-Alder反应以高收率（高达98％）得到相应的aza-Diels-Alder加合物，具有出色的对映选择性（高达到98％ee）。初步的DFT计算表明该反应通过手性离子对中间体进行。

  DOI：

  10.1039/c7cc03010j
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 萘-2-磺酰胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-((E)-3-phenylallylidene)naphthalene-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  未活化的无环1,3-二烯与芳基，烯基和烷基取代的亚胺的催化对映选择性氮杂-Diels-Alder反应

  摘要：

  描述了未活化的无环二烯与芳基，烯基和烷基取代的亚胺的催化对映选择性氮杂-Diels-Alder反应。在新布朗斯台德酸催化剂的负载量为5-10 mol％的情况下，未活化的无环二烯的aza-Diels-Alder反应以高收率（高达98％）得到相应的aza-Diels-Alder加合物，具有出色的对映选择性（高达到98％ee）。初步的DFT计算表明该反应通过手性离子对中间体进行。

  DOI：

  10.1039/c7cc03010j

文献信息

• A Highly Tunable Stereoselective Olefination of Semistabilized Triphenylphosphonium Ylides with <i>N</i>-Sulfonyl Imines
  作者：De-Jun Dong、Hai-Hua Li、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1021/ja910238f

  日期：2010.4.14

  The Wittig reaction involving direct olefination of triphenylphosphonium ylides (Ph(3)P horizontal lineCHR) with aldehydes is arguably the most often used method for alkene synthesis, but in general it yields mixtures of Z- and E-alkenes for semistabilized triphenylphosphonium ylides (R = aryl or vinyl). We have developed a simple and efficient protocol to improve the stereoselectivity significantly

  Wittig 反应涉及三苯基鏻叶立德（Ph(3)P 水平线 CHR）与醛的直接烯化反应可以说是最常用的烯烃合成方法，但通常它会产生 Z-和 E-烯烃的混合物，用于半稳定的三苯基鏻叶立德（R = 芳基或乙烯基）。我们开发了一种简单有效的方案，通过用 N-磺酰基亚胺代替 Wittig 反应中使用的醛，显着提高立体选择性，N-磺酰基亚胺相对于醛具有独特的电子和空间特性。广泛的芳香族、α、β-不饱和、和带有适当 N-磺酰基的脂肪族亚胺在温和的反应条件下与各种亚苄基三苯基正膦或烯丙基三苯基正膦平稳地进行烯化反应，以良好至极好的收率和大于 99:1 的立体选择性提供一系列共轭烯烃的 Z-和 E-异构体. 此外，该可调协议已成功应用于两种抗癌剂 DMU-212 及其 Z 异构体的高度立体选择性合成。