methyl 4-amino-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside | 173725-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-amino-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside
• CAS: 173725-37-6
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₅
• 分子量: 463.574
• InChiKey: WEEZXTYSZCCMIM-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  72.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-amino-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 lead(II) oxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 methyl 4-deoxy-4-<(4R,5S)-5-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl>amino-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含有环状胍基结构的二糖和糖苷的类似物显示出对糖苷水解酶的不同抑制作用。

  摘要：

  通过缩合1,3-二氨基-2,4-（R）-O-亚苄基-1,3-二脱氧-D-赤藓糖醇（3）和1,3-二氨基-2,4-二-O-苄基- 1,3-二脱氧-D-苏糖醇（4）与甲基2,3,6-三-O-苄基-4-脱氧-4-异硫氰酸酯-β-D-吡喃葡萄糖苷e（9）（1-- > 4）-连接的二糖类似物4-脱氧-4-[（4R，5S）-5-羟基-4-（羟甲基）-1,4,5,6-四氢吡啶Midin-2- yl [氨基-α，β -D-吡喃葡萄糖盐酸盐（15）和4-deoxy-4-[（4R，5R）-5-hydroxy-4-（hydroxymethyl）-1,4,5,6-tetrahydropyri Midin--2-yl] amino-alpha合成了β-D-吡喃葡萄糖盐酸盐（18）。通过相同的反应顺序，使用3和异硫氰酸甲酯，获得糖苷类似物（4R，5S）-5-羟基-4-（羟甲基）-2-甲基氨基-1,4,5,6-四氢嘧啶盐酸盐（20）。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00170-4
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,5R,6R)-4,5-bis-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 Lindlar's catalyst sodium azide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-amino-2,3,6-tri-O-benzyl-4-deoxy-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  pseudo假二糖

  摘要：

  描述了几种基于氨基吡喃葡萄糖的am假二糖的合成。由于与糖酵解中涉及的还原和非还原吡喃糖单元的结构相似，它们可以用作糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)88054-m