2-(5-bromo-2-chloropyridin-3-yl)benzo[d]oxazole | 1239369-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(5-bromo-2-chloropyridin-3-yl)benzo[d]oxazole
• CAS: 1239369-21-1
• 化学式: C₁₂H₆BrClN₂O
• 分子量: 309.549
• InChiKey: VGXCETWWTSADQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-bromo-2-chloropyridin-3-yl)benzo[d]oxazole 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  邻菲啰啉化合物、有机电致发光器件及显示或照明装置

  摘要：

  本发明提供了邻菲啰啉化合物、有机电致发光器件及显示或照明装置，该邻菲啰啉化合物由下式1表示： 其中，Ar1和Ar2各自独立地选自氢、氘、卤素、C6～C30芳基或C5～C30杂芳基；L为苯基、吡啶基、嘧啶基、吡嗪基或咪唑基；R1至R8各自独立地选自氢、氘、卤素、烷基、取代或未取代的C6～C30芳基或C5～C30杂芳基，其中，至少一者为C12～C30芳基或C12～C30杂芳基。本发明的包含邻菲啰啉化合物的有机电致发光器件，将n型电荷生成层和p型电荷生成层之间的能量等级差异最小化，提高发光部的电子注入量，从而降低驱动电压和提高效率。

  公开号：

  CN114573579A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯烟酸 在 吡啶 、 光气 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(5-bromo-2-chloropyridin-3-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铱催化的杂芳烃的 C-H 硼化：范围、区域选择性、后期功能化的应用和机制

  摘要：

  报道了铱催化杂芳烃的 CH 硼化的研究。发现几种含有多个杂原子的杂芳烃适合由铱 (I) 前体和四甲基菲咯啉的组合催化的 CH 硼化。对反应范围的研究导致了预测硼化的区域选择性的强大规则的发展，其中最重要的是硼化发生在氮原子的远端。报告了原位形成的杂芳基硼酸酯的一锅官能化，证明了所报告的方法对合成复杂杂芳基结构的有用性。还展示了这种方法在生物活性化合物的合成和后期功能化中的应用。机理研究表明，碱性杂芳烃可以与催化剂结合，并将在芳烃硼化过程中观察到的烯烃结合复合物的静止状态改变为含有结合杂芳烃的物质，从​​而导致催化剂失活。对观察到的区域选择性起源的研究表明，由于快速的 NH 硼酸化，硼酸化发生在 NH 键的远端，为与这些键相邻的硼酸化创造了不利的空间环境。计算研究和机理研究表明，与碱性氮相邻的 CH 键缺乏可观察到的硼化并不是在 CH 活化之前与庞大的路易斯酸配位的结果，

  DOI：

  10.1021/ja412563e

文献信息

• Discovery of aminopyridines substituted with benzoxazole as orally active c-Met kinase inhibitors
  作者：Sung Yun Cho、Sun-Young Han、Jae Du Ha、Jae Wook Ryu、Chong Ock Lee、Heejung Jung、Nam Sook Kang、Hyoung Rae Kim、Jong Sung Koh、Jongkook Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.05.031

  日期：2010.7

  We report the synthesis and biological evaluation of aminopyridines substituted with benzoxazole. The SAR of the aminopyridines was explored to improve the inhibitory activity against c-Met and to decrease hERG affinity. These studies led to the discovery of amide 24 which showed good c-Met inhibitory potency, low affinity to hERG and favorable pharmacokinetic properties in rats. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.