(Z)-1-benzylidene-3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-isoindole | 1242419-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-benzylidene-3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-isoindole
• 英文别名: (1Z)-1-benzylidene-3-pyrrolidin-1-ylisoindole
• CAS: 1242419-55-1
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂
• 分子量: 274.365
• InChiKey: KGZQRKBESKUVHU-JXAWBTAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘氰基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 tris(bis(trimethylsilyl)amido)lanthanum(III) 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (Z)-1-benzylidene-3-(pyrrolidin-1-yl)-1H-isoindole
  参考文献：
  名称：

  镧系元素催化仲胺与2-炔基苄腈串联插入：氨基异吲哚的合成

  摘要：

  已公开了用仲胺进行镧系元素催化的2-炔基苄腈的分子间加氢胺化反应，以中等到极好的收率，可以轻松地获得一系列氨基异吲哚。该反应的显着特征包括高键形成效率，温和的反应条件，100％的原子效率和良好的官能团耐受性。该方法也已成功应用于其他含氮化合物的构建，例如5  H咪唑并[2,1- a]。异吲哚和异喹啉。提出了一种可能的机制，用于形成氨基异吲哚，涉及通过镧系元素络合物的初始NH活化，然后将C≡N插入Ln-N键以形成to基镧系元素中间体，然后将其环化。

  DOI：

  10.1002/asia.201801252

文献信息

• Atom-Economical Synthesis of <i>N</i>-Heterocycles via Cascade Inter-/Intramolecular C−N Bond-Forming Reactions Catalyzed by Ti Amides
  作者：Hao Shen、Zuowei Xie

  DOI：10.1021/ja101796k

  日期：2010.8.25

  Direct and efficient catalytic reactions with excellent regioselectivity for the preparation of a series of substituted isoindoles, isoquinolines, and imidazoles are reported. Reaction of C(6)H(4)(2-CN)C[triple bond]C-R with an array of amines, catalyzed by 10 mol % of [sigma:eta(1):eta(5)-(OCH(2))(Me(2)NCH(2))C(2)B(9)H(9)]Ti(NMe(2)) (1), gives a series of substituted isoindoles in very high yields

  报道了具有优异区域选择性的直接有效的催化反应，用于制备一系列取代的异吲哚、异喹啉和咪唑。C(6)H(4)(2-CN)C[三键]CR 与一系列胺的反应，由 10 mol% [sigma:eta(1):eta(5)-(OCH(2) ))(Me(2)NCH(2))C(2)B(9)H(9)]Ti(NMe(2)) (1)，以非常高的产率得到一系列取代的异吲哚。以类似的方式，C(6)H(4)(2-CH(2)CN)C[三键]C-Ph 与各种胺的相互作用提供了广泛的取代异喹啉。另一方面，在 10 mol% 的 1 存在下用腈处理炔丙胺（R'C[三键]CCH(2)NHR''）会以高产率产生一类取代的咪唑。提出了一种可能的反应机理，
• 一种氨基异吲哚衍生物的合成方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108997194B

  公开（公告）日：2021-09-14

  本发明属于有机合成化学技术领域，具体为一种氨基异吲哚衍生物的合成方法。本发明通过稀土催化连续的碳‑氮键构建从而实现结构多样化的氨基异吲哚衍生物合成。具体是在稀土催化体系下，以化合物2‑苯乙炔基苯甲腈与二级胺为原料，制备氨基异吲哚衍生物。本发明方法原料来源广泛或易于制备，操作简便、选择性可控，收率高，条件温和，普适性广。
• Catalyst-Controlled Regioselective Approach to 1-Aminoisoquinolines and/or 1-Aminoisoindolines through Aminative Domino Cycliza­tion of 2-Alkynylbenzonitriles
  作者：Virsinha Reddy、Abhijeet S. Jadhav、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1002/ejoc.201501390

  日期：2016.1

  A metal-catalyzed regioselective approach towards the synthesis of 1-aminoisoquinolines and/or 1-aminoisindolines through aminative domino cyclization of 2-alkynylbenzonitriles with secondary amines has been developed under solvent-free conditions. It was found that the regioselectivity of the reaction was greatly influenced by the choice of the metal catalyst. Copper-based catalysts favored 6-endo-dig

  已经在无溶剂条件下开发了一种金属催化的区域选择性方法，用于通过 2-炔基苄腈与仲胺的氨基化多米诺环化来合成 1-氨基异喹啉和/或 1-氨基异吲哚啉。发现反应的区域选择性受金属催化剂的选择影响很大。铜基催化剂有利于 6-endo-dig 环化产生 1-氨基异喹啉，而其他催化剂如 Zn、Ag、Bi、Sc 和 Yb 的三氟甲磺酸盐有利于通过 5-exo-dig 环化形成 1-氨基异二氢吲哚。
• Highly stereoselective synthesis of (Z)-3-methoxy-1-methyleneisoindoles via DMAP catalyzed cyclization of methyl 2-alkynylbenzimidates
  作者：Tuanli Yao、Xiujuan Liang、Zhen Guo、Dong Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.04.036

  日期：2019.6

  A DMAP (4-dimethylaminopyridine) catalyzed cyclization of methyl 2-alkynylbenzimidates has been developed, which affords 3-methoxy-1-methyleneisoindoles with excellent Z-stereoselectivity under mild and transition-metal-free conditions. The (Z)-3-methoxy-1-methyleneisoindole products can be converted to corresponding 3-amino-1-methyleneisoindoles, 3-methoxy-isoindoles, 3-methyleneisoindolinones and

  已经开发了一种DMAP（4-二甲基氨基吡啶）催化2-炔基苯并咪唑酸甲酯的环化反应，该化合物在温和且无过渡金属的条件下提供具有出色的Z-立体选择性的3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚。（Z）-3-甲氧基-1-亚甲基异吲哚产物可以高效地转化为相应的3-氨基-1-亚甲基异吲哚，3-甲氧基-异吲哚，3-亚甲基异吲哚满酮和异吲哚满酮。
• 一种顺式3-烷氧基-1-亚甲基异吲哚衍生物的制备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN109053543A

  公开（公告）日：2018-12-21

  一种顺式3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚的制备方法，包括以下步骤：以邻炔基苯亚氨酸酯类化合物为原料，以有机或者无机碱做催化剂，高立体选择性合成顺式3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚。该方法催化成本低，反应条件温和，合成产率较高，操作简单。通过对3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚进行衍生化，可以高效合成异吲哚啉酮，3‑胺基‑1‑亚甲基异吲哚和1‑烷基‑3‑甲氧基异吲哚。这些衍生物是许多天然产物的核心结构单元，广泛存在于多种天然产物和药物分子之中，具有较广泛的生物活性，本发明为3‑烷氧基‑1‑亚甲基异吲哚及其衍生物的合成提供了一种新的方法。