1,4-dimethoxybenzimidazo[1,2-b]isoquinoline-6,11-dione | 1315220-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,4-dimethoxybenzimidazo[1,2-b]isoquinoline-6,11-dione
• 英文别名: 1,4-Dimethoxybenzimidazolo[1,2-b]isoquinoline-6,11-dione
• CAS: 1315220-04-2
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 308.293
• InChiKey: WOOSXUNGRTZFJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-dimethoxybenzimidazo[1,2-b]isoquinoline-6,11-dione 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 生成 benzimidazo[1,2-b]isoquinoline-1,4,6,11-tetrone
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐介导的芳族邻二酸二氯化物与苯并咪唑的缩合反应，以提供可电还原的对二酮加合物

  摘要：

  乙酸酐介导苯并咪唑与芳族邻二酸二氯化物的快速快速缩合，从而以优异的收率沉淀出对二酮加合物。与吡啶-3，4-二羰基二氯化物缩合产生异构体对二酮的1：1混合物。后一种异构体的X射线晶体结构显示出异常的高密度，并且层间分离类似于石墨。循环伏安法表明，对二酮能够连续两个单电子还原，其形式电势受稠合（杂）芳烃和取代基的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.05.047
• 作为产物：
  描述：

  2-[(4,7-dimethoxy-1H-benzimidazol-1-yl)methyl]nicitinic acid 在 air 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 18.25h， 以78%的产率得到1,4-dimethoxybenzimidazo[1,2-b]isoquinoline-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  乙酸酐在羧酸上以闭环方式生成咪唑鎓叶立德；新型潜在生物还原性抗肿瘤剂的合成部分

  摘要：

  乙酸酐充当无痕活化剂，允许 2-（苯并咪唑-1-基甲基）苯甲酸和烟酸进行分子内热缩合。自氧化生成苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-6,11-二酮（中间体表征）和苯并咪唑[2,1-g]-1,7-萘啶-5,12-二酮，简单、一锅法转化. 使用硝酸铈铵 (CAN) 将前者的 1,4-二甲氧基类似物转化为苯并咪唑并[1,2-b]异喹啉-1,4,6,11-四氢呋喃。1,7-萘啶-5,12-二酮体系容易开环，得到甲醇加合物的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260543