[(2S,3S,5R)-3-azido-5-[5-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate | 1315275-50-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: [(2S,3S,5R)-3-azido-5-[5-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1315275-50-3
• 化学式: C₁₈H₁₅ClN₆O₆
• 分子量: 446.807
• InChiKey: BFQRZLODMQIHDG-NWANDNLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,5R)-3-azido-5-(5-formyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate 、 4-氯-2-氨基苯酚 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 氧气 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 10.0h， 以45%的产率得到[(2S,3S,5R)-3-azido-5-[5-(5-chloro-1,3-benzoxazol-2-yl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  RuCl3·3H2O催化串联反应在离子液体中高效合成2-取代的苯并恶唑

  摘要：

  通过RuCl 3 ·3H 2 O催化2-氨基苯酚和醛在[bmim] BF 4中的空气氧化串联反应，可以有效合成2-取代的苯并恶唑。这种合成策略具有以下优势：反应条件温和，氧化剂成本低，原料易得，可循环使用的催化剂和溶剂。作为一种应用，它已成功用于未报告的具有潜在生物活性的5-（苯并恶唑-2-基）-2 -′-脱氧尿苷的合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201190156