4-((2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)methyl)benzonitrile | 663928-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 4-((2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)methyl)benzonitrile
• 英文别名: 4-[(2-Oxo-1,3-benzoxazol-3-yl)methyl]benzonitrile
• CAS: 663928-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD03766103
• 分子量: 250.257
• InChiKey: JPERFYIZBYRGEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  6 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  53.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-氧代-1,3-苯并噁唑-3(2H)-基)乙酸 、 4-溴苯腈 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 C₂₀H₃₂NiO₄⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以53%的产率得到4-((2-oxobenzo[d]oxazol-3(2H)-yl)methyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Metallaphotoredox Method for the Expansion of Benzyl SAR on Electron-Deficient Amines

  摘要：

  A metallaphotoredox reaction is described that allows for the efficient exploration of benzyl structure-activity relationships on electron-deficient amines. Typically, accessing a variety of benzyl groups on these substrates can be difficult due to the limited availability of the prerequisite building blocks, namely benzyl halides. However, the use of aryl bromides in this metallaphotoredox reaction allows for greater diversity in the benzyl piece. The reaction scope is discussed herein, including conditions for product scaleup using flow.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04587

文献信息

• 一种N-苄基苯并杂环酮化合物的制备方法
  申请人：湖南科技大学

  公开号：CN115043789B

  公开（公告）日：2023-07-14

  本发明公开了一种N‑苄基苯并杂环酮化合物的制备方法，苯甲醇衍生物与苯并杂环化合物在亚磷酸、碘、碱以及溶剂存在的条件下加热反应，制得N‑苄基苯并杂环酮化合物。本发明选用廉价易得的苯甲醇衍生物为苄基化试剂，以亚磷酸和单质碘为促进剂，在碱存在下，通过与苯并杂环化合物直接反应一锅一步高效实现了N‑苄基苯并杂环酮化合物的制备，具有无需过渡金属，原料廉价易得，底物范围广，绿色环保等优点，避免了使用危险试剂、过渡金属催化剂及多步反应的局限，有利于工业化生产。