N,N-dimethyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline | 140628-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-dimethyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-(2-trimethylsilylethynyl)aniline
• CAS: 140628-63-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NSi
• 分子量: 217.386
• InChiKey: QPHFRRVBNLVZMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline 在 calcium carbonate 、 benzyl triethylammonium dichloroiodate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到N,N-dimethyl-4-iodo-3-[(trimethylsilyl)ethynyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  基于三角脱氢苯并[12]环烯的供体和受体：通过电荷转移复合物形成三层玫瑰花结结构

  摘要：

  我们在此展示了基于三角脱氢苯并 [12] 环烯 ([12] DBA) 系统作为 pi 核的供体和受体的合成和性质研究结果。这些研究旨在控制超分子晶体结构。为此，合成了三氰基 [12] DBA 2 和十二氟 [12] DBA ( 3) 作为受体 (A) 和三（二烷基氨基）[12] DBA 4a-d 作为供体 (D)，以及它们的电子性质由电子吸收光谱和电化学测量确定。然而，主要焦点是在晶体中形成超分子结构。由于不同的分子间相互作用，这些化合物形成不同的堆积模式。三氰基[12]DBA 2 通过氢键相互作用形成二维（2D）片状结构，而由于缺乏显着的分子间相互作用，发现了 3 的倾斜堆叠结构。三（二丁基氨基）[12]DBA 4b 呈现梯形二维结构，可能是因为丁基之间的范德华相互作用。最重要的发现是供体 4a 和受体 3 之间的电荷转移相互作用与其三角形分子形状和横向 CH...F 氢键结合导致形成由两种不同的三聚体（DAD-和

  DOI：

  10.1021/ja804604y
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-N,N-二甲基苯胺 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 反应 2.0h， 以87%的产率得到N,N-dimethyl-3-((trimethylsilyl)ethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  基于三角脱氢苯并[12]环烯的供体和受体：通过电荷转移复合物形成三层玫瑰花结结构

  摘要：

  我们在此展示了基于三角脱氢苯并 [12] 环烯 ([12] DBA) 系统作为 pi 核的供体和受体的合成和性质研究结果。这些研究旨在控制超分子晶体结构。为此，合成了三氰基 [12] DBA 2 和十二氟 [12] DBA ( 3) 作为受体 (A) 和三（二烷基氨基）[12] DBA 4a-d 作为供体 (D)，以及它们的电子性质由电子吸收光谱和电化学测量确定。然而，主要焦点是在晶体中形成超分子结构。由于不同的分子间相互作用，这些化合物形成不同的堆积模式。三氰基[12]DBA 2 通过氢键相互作用形成二维（2D）片状结构，而由于缺乏显着的分子间相互作用，发现了 3 的倾斜堆叠结构。三（二丁基氨基）[12]DBA 4b 呈现梯形二维结构，可能是因为丁基之间的范德华相互作用。最重要的发现是供体 4a 和受体 3 之间的电荷转移相互作用与其三角形分子形状和横向 CH...F 氢键结合导致形成由两种不同的三聚体（DAD-和

  DOI：

  10.1021/ja804604y

文献信息

• COMPOUNDS FOR USING IN IMAGING AND PARTICULARLY FOR THE DIAGNOSIS OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20190211011A1

  公开（公告）日：2019-07-11

  The invention relates to compounds of formula (II) for using in imaging and particularly for the diagnosis of neurodegenerative diseases

  该发明涉及公式（II）的化合物，用于影像学，特别是用于诊断神经退行性疾病。
• Position of Substitution: A Facile Way to Tune the Spectroscopic Properties of Dimethylamino-Substituted Arylene-Ethynylenes
  作者：Jing-Kun Fang、Tengxiao Sun、Yu Fang、Zhimin Xu、Hui Zou、Yuan Liu、Fangting Ge

  DOI：10.3184/174751915x14383380888501

  日期：2015.8

  A series of dimethylamino-substituted arylene-ethynylenes were synthesised by Sonogashira coupling reactions and characterised by the methods of ¹H, ¹³C NMR, UV-Vis, fluorescence, HRMS and theoretical calculations. Effects on spectroscopic properties caused by the different positions of the dimethylamino group in arylene-ethynylenes were studied and discussed. The shortest absorption maximum, the largest Stokes shift and the highest fluorescence efficiency were observed for arylene-ethynylenes with a dimethylamino group present in the ortho-position.

  通过 Sonogashira 偶联反应合成了一系列二甲基氨基取代的芳基乙炔，并通过 1H、13C NMR、UV-Vis、荧光、HRMS 和理论计算等方法对其进行了表征。研究和讨论了芳基乙炔中二甲基氨基的不同位置对光谱特性的影响。在二甲基氨基位于正交位置的芳基乙炔中观察到了最短的吸收最大值、最大的斯托克斯偏移和最高的荧光效率。
• Synthesis of a novel twisted π-conjugated macrocycle via double Friedel–Crafts reaction and its physical properties
  作者：Zhiyan Jiang、Yoichiro Kuninobu

  DOI：10.1039/d4cc00890a

  日期：——

  We synthesized a cyclic molecule from diarylalkynes and Meldrum's acid derivatives as the methylenation reagent via double Friedel–Crafts reaction. Single-crystal X-ray structure analysis confirmed the twisted structure of the molecule. We also investigated their physical properties and homoconjugation by UV-Vis, photoluminescence, DFT and TD-DFT calculations.

  我们以二芳基炔和 Meldrum 酸衍生物为亚甲基化试剂，通过双 Friedel-Crafts 反应合成了环状分子。单晶X射线结构分析证实了该分子的扭曲结构。我们还通过紫外-可见光、光致发光、DFT 和 TD-DFT 计算研究了它们的物理性质和同共轭。
• Metal-side chain interaction in tricarbonylchromium complexes of phenylacetylenes studied by 13C NMR and IR spectroscopy
  作者：Joanna Szewczyk、Adam Gryff-Keller

  DOI：10.1016/0022-328x(92)85005-h

  日期：1992.2

  C-13 NMR spectra of several eta-6-arenetricarbonylchromium complexes of phenylacetylene and phenyltrimethylsilylacetylene have been interpreted. The complexing chemical shifts (CCS) observed for alpha and beta acetylenic carbons suggest the existence of a direct interaction between the metal atom and pi-electron system of the ethynyl substituent. The overall complexing effect is of the electron-withdrawing type which was confirmed by delta(Si-29), 2J(CH) and IR data. Some observations concerning synthesis of the investigated complexes have been also reported.