N-propyl-2-(phenylselanyl)benzamide | 1189101-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-propyl-2-(phenylselanyl)benzamide
• 英文别名: 2-(phenylselanyl)-N-propylbenzamide；2-phenylselanyl-N-propylbenzamide
• CAS: 1189101-49-2
• 化学式: C₁₆H₁₇NOSe
• 分子量: 318.277
• InChiKey: RXWDZCGCIPHDAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻碘苯甲酰氯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 N-propyl-2-(phenylselanyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  苯基硒基掺入用于“谷胱甘肽过氧化物酶样”活性调节

  摘要：

  有机硒分子模拟抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 活性的能力允许它们在与细胞氧化还原稳态破坏相关的几种疾病中用作抗氧化剂或促氧化剂调节剂。该领域当前的药物设计部分基于对已知硒疗法的特定修改，旨在实现对特定药物靶标的更具选择性的生物活性，同时伴随着低毒性，因为有机硒化合物的治疗窗口往往非常窄。在此，我们提出了一组新的基于硒的抗氧化剂，其结构源自众所周知的 GPx 模拟物组——苯并异硒唑-3(2H)-酮。通过新开发的程序获得了一系列具有邻氨基官能团的 N-取代的不对称苯基硒化物：由二苯基二硒化物和硼氢化钠原位形成的硒试剂进行铜催化的亲核取代。所有衍生物均作为抗氧化剂和抗癌剂对乳腺癌 (MCF-7) 和白血病 (HL-60) 癌细胞系进行测试。对于 N-(3-甲基丁基)-2-(苯基硒基)苯甲酰胺，观察到最高的 H2O2 清除潜力。发现最好的抗增殖活性是 (-)-N-(1S,2R,4R)-

  DOI：

  10.3390/molecules25153354

文献信息

• Selenium–Nitrogen Bond Cleavage in Selenazole Ring System with Grignard Reagent: A Convenient Synthesis of Unsymmetrically Substituted Selenides
  作者：Rafał Lisiak、Jacek Młochowski

  DOI：10.1080/00397910902730994

  日期：2009.7.29

  reactivity of the selenenamide bond in selenazoles toward nucleophiles can be exploited for synthesis of other organoselenium compounds. It has been found that benzisoselenazol-3(2H)-ones and related selenaheterocycles with an Se-N moiety treated with Grignard reagent gave unsymmetrical aryl-aryl and aryl-alkyl selenides in moderate to good yields. This reaction has a synthetic value because it is highly

  摘要 硒唑中硒酰胺键对亲核试剂的高反应性可用于合成其他有机硒化合物。已经发现苯并异硒唑-3(2H)-酮和相关硒杂环具有用格氏试剂处理的Se-N部分，以中等至良好的产率产生不对称的芳基-芳基和芳基-烷基硒化物。该反应具有很高的选择性，并且可以在温和的条件下实现，因此具有合成价值。
• Phenylselanyl Group Incorporation for “Glutathione Peroxidase-Like” Activity Modulation
  作者：Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Agata J. Pacuła、Lucia Capoccia、Joanna Drogosz-Stachowicz、Anna Janecka、Claudio Santi、Jacek Ścianowski

  DOI：10.3390/molecules25153354

  日期：——

  The ability of organoselenium molecules to mimic the activity of the antioxidant selenoenzyme glutathione peroxidase (GPx) allows for their use as antioxidant or prooxidant modulators in several diseases associated with the disruption of the cell redox homeostasis. Current drug design in the field is partially based on specific modifications of the known Se-therapeutics aimed at achieving more selective

  有机硒分子模拟抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 活性的能力允许它们在与细胞氧化还原稳态破坏相关的几种疾病中用作抗氧化剂或促氧化剂调节剂。该领域当前的药物设计部分基于对已知硒疗法的特定修改，旨在实现对特定药物靶标的更具选择性的生物活性，同时伴随着低毒性，因为有机硒化合物的治疗窗口往往非常窄。在此，我们提出了一组新的基于硒的抗氧化剂，其结构源自众所周知的 GPx 模拟物组——苯并异硒唑-3(2H)-酮。通过新开发的程序获得了一系列具有邻氨基官能团的 N-取代的不对称苯基硒化物：由二苯基二硒化物和硼氢化钠原位形成的硒试剂进行铜催化的亲核取代。所有衍生物均作为抗氧化剂和抗癌剂对乳腺癌 (MCF-7) 和白血病 (HL-60) 癌细胞系进行测试。对于 N-(3-甲基丁基)-2-(苯基硒基)苯甲酰胺，观察到最高的 H2O2 清除潜力。发现最好的抗增殖活性是 (-)-N-(1S,2R,4R)-