(Z)-2-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylonitrile | 112158-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-2-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylonitrile
• 英文别名: (Z)-2-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylo-nitrile；(Z)-2-(4-bromophenyl)-3-phenylprop-2-enenitrile
• CAS: 112158-67-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrN
• 分子量: 284.155
• InChiKey: FJTYFRKRQUTPNZ-GXDHUFHOSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)-2,2':6',2''-terpyridine 、 (Z)-2-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylonitrile 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以46%的产率得到(Z)-2-(4'-([2,2':6',2''-terpyridin]-4'-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有聚集诱导发射特性的氰基二苯乙烯基分子：放大的自发发射，质子化效应和电致发光

  摘要：

  特吡啶取代的氰基茂苯衍生物（Z）-2-（4'-（[[2,2'：6'，2''-三联吡啶] -4'-基）-[1,1'-联苯] -4-基合成并表征了）-3-苯基丙烯腈（CNSTPy）。该化合物表现出显着的聚集诱导发射现象，并且其单晶显示出蓝色发射，其荧光效率高达45％。基于其聚集态行为，实现了探索其激光，荧光转换和电致发光特性的多种应用。从晶体中观察到放大的自发发射（ASE），并通过可变泵浦剥离法进行了验证，阈值为〜1.5 mJ cm -2。伴随不同分子聚集结构形成的质子化/去质子化过程导致明显的蓝色和黄色发射。另外，该分子还显示出适度的电致发光性能。

  DOI：

  10.1007/s11426-018-9366-7
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙腈 、 3-phenyl-1-(1H-pyrrol-2-yl)propenone 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 cesium hydroxide 、 potassium acetate 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到(Z)-2-(4-bromophenyl)-3-phenylacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过正式的基团交换反应，Pd(II)-催化的 C=C 键断裂

  摘要：

  α的螯合辅助钯催化的C = C键的断裂，β不饱和酮向腈的存在形式烯腈，公开了一种正式基交换反应的配制为C的基础上，1 = C 2 + C 3 →C 1 = C 3 + C 2，从正常烯烃氧化裂解和复分解型不同。分离出的关键活性 Pd(II) 配合物以及氘标记实验揭示了螯合基团的必要性，并提出了一条合理的催化途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c01850

文献信息

• Direct C-S Bond Functionalization of Benzyl Mercaptan
  作者：Khokan Choudhuri、Milan Pramanik、Prasenjit Mal

  DOI：10.1002/ejoc.202000521

  日期：2020.7.7

  Using 1,10‐phenanthroline as organocatalyst and t BuOK as base, cascaded activation of three different bonds: C(sp3)–H, benzylic C–S, and aryl–halide could be achievable in one pot.

  以1,10-菲咯啉为有机催化剂，以t BuOK为碱，可以在一锅中实现三个不同键的级联活化：C（sp 3）–H，苄基C–S和芳基–卤化物。
• Alberghina, Gaetano; Amato, Maria Emanuela; Corsaro, Antonio, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1985, p. 353 - 356
  作者：Alberghina, Gaetano、Amato, Maria Emanuela、Corsaro, Antonio、Fisichella, Salvatore、Scarlata, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Pd(II)-Catalyzed C═C Bond Cleavage by a Formal Group-Exchange Reaction
  作者：Runyou Ye、Maoshuai Zhu、Xufei Yan、Yang Long、Ying Xia、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.1c01850

  日期：2021.7.16

  A chelation-assisted palladium-catalyzed C═C bond cleavage of α, β-unsaturated ketone to form alkenyl nitrile in the presence of nitrile is disclosed on the basis of a formal group-exchange reaction formulated as C1═C2 + C3 → C1═C3 + C2, differing from normal alkene oxidative cleavage and metathesis type. The isolated key active Pd(II) complex as well as deuterium-labeled experiment revealed the necessity

  α的螯合辅助钯催化的C = C键的断裂，β不饱和酮向腈的存在形式烯腈，公开了一种正式基交换反应的配制为C的基础上，1 = C 2 + C 3 →C 1 = C 3 + C 2，从正常烯烃氧化裂解和复分解型不同。分离出的关键活性 Pd(II) 配合物以及氘标记实验揭示了螯合基团的必要性，并提出了一条合理的催化途径。
• A cyanostilbene-based molecule with aggregation-induced emission properties: amplified spontaneous emission, protonation effect and electroluminescence
  作者：Yujie Dong、Suqian Ma、Xiaoyu Zhang、Jingyu Qian、Nianyong Zhu、Bin Xu、Cheuk-Lam Ho、Wenjing Tian、Wai-Yeung Wong

  DOI：10.1007/s11426-018-9366-7

  日期：2019.2

  characterized. The compound exhibits remarkable aggregation-induced emission phenomenon and its single crystal shows a blue emission with fluorescent efficiency as high as 45%. Based on its aggregation state behavior, multiple applications towards exploring its lasing, fluorescence switching and electroluminescence properties were realized. Amplified spontaneous emission (ASE) was observed from the crystal and

  特吡啶取代的氰基茂苯衍生物（Z）-2-（4'-（[[2,2'：6'，2''-三联吡啶] -4'-基）-[1,1'-联苯] -4-基合成并表征了）-3-苯基丙烯腈（CNSTPy）。该化合物表现出显着的聚集诱导发射现象，并且其单晶显示出蓝色发射，其荧光效率高达45％。基于其聚集态行为，实现了探索其激光，荧光转换和电致发光特性的多种应用。从晶体中观察到放大的自发发射（ASE），并通过可变泵浦剥离法进行了验证，阈值为〜1.5 mJ cm -2。伴随不同分子聚集结构形成的质子化/去质子化过程导致明显的蓝色和黄色发射。另外，该分子还显示出适度的电致发光性能。