(2S,4'S,5'S)-(+)-2-4',5'-bis(4-chlorobenzyloxymethyl)-2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione | 85368-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (2S,4'S,5'S)-(+)-2-4',5'-bis(4-chlorobenzyloxymethyl)-2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
• 英文别名: (9S)-9-[(4S,5S)-4,5-bis[(4-chlorophenyl)methoxymethyl]-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]-6,9,11-trihydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 85368-65-6
• 化学式: C₃₈H₃₄Cl₂O₉
• 分子量: 705.589
• InChiKey: RHOPGSPLHGTRIW-PJWSZRIZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  131.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4'S,5'S)-(+)-2-4',5'-bis(4-chlorobenzyloxymethyl)-2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-1-0，4-0-双（对氯苄基）苏糖醇作为旋光蒽环素合成的新型拆分剂：光学纯的4-demethoxydaunomycinone的有效合成

  摘要：

  （±）-7-Deoxy-4-demethoxydaunomycinone（±）-3）通过形成非对映乙缩醛（（-）-9和（+）-10或（+）-9和（-）的混合物而干净地拆分-10，标题为邻位二醇（（+）-或（-）-5），得到光学纯的（R）（-）-3。外消旋不需要的对映异构体（（S）（+）-3）的方法根据报道的反应方案，从（R）（-）-3制备了光学纯的（+）-4-脱甲氧基十二烷基牛磺酸-（（+）-2b）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88360-4
• 作为产物：
  描述：

  4-氯氯苄 在 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2S,4'S,5'S)-(+)-2-4',5'-bis(4-chlorobenzyloxymethyl)-2'-methyl-1',3'-dioxolan-2'-yl-2,5,12-trihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthacene-6,11-dione
  参考文献：
  名称：

  通过使用（2r，3r）-（+）-和（2s，3s）-（-）。1,4-双（4-氯苄氧基）丁烷-2,3-二醇来解决蒽环酮中间体的新问题：光学纯的4-脱甲氧基十二烷酮和4-脱甲氧基肾上腺素的简单有效合成

  摘要：

  发现（±）-7-Deoxy-4-demethoxydaunomycinone（（±）-3）通过形成非对映体缩醛（（-）- 9和（+）- 10或（+）- 9）的混合物而干净地溶解了。和（-）- 10）标题为邻位的-二醇（+）-或（）-5），提供光学纯的（R）-（）- 3。拆分剂（（+）-和（）-5）易于由非天然（2S，3S）-（-）-酒石酸（（-）- 6）或D-（-）-甘露醇与天然（2R ，3R）-（+）-酒石酸（（+）6）。不需要的对映异构体（（S）-（+）- 3通过光学拆分获得的α（α）可以通过与三氟甲磺酸在乙酸水溶液中加热而消旋。通过高度立体选择性（⪢20：1）引入，将光学纯的（R）-3精细化为光学纯的（+）-4-脱甲氧基金牛烯酮（（+）- 2b）和（+）-脱甲氧基腺嘌呤酮（（+）- 2a）。OH基团进入C 7位是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91522-4