4-chloro-3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridine | 612086-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-chloro-3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 4-chloro-3-(2-phenyl-1-naphthalenyl)-
• CAS: 612086-27-8
• 化学式: C₂₁H₁₄ClN
• 分子量: 315.802
• InChiKey: KCVVQWORGRLVQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridine 在 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (+)-(R_a)-diisopropyl-[3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridin-4-yl]amine
  参考文献：
  名称：

  4-氨基吡啶的新的阻转异构联芳基衍生物—仲醇不对称酰化的改进亲核催化剂的鉴定

  摘要：

  描述了一系列基于4-二烷基氨基吡啶的阻转异构联芳基的合成，CSP-HPLC拆分和绝对构型分配。对于1-（1-萘基）乙醇的动力学拆分，这些仅对4-二烷基氨基取代基的性质不同的对映体纯催化剂的筛选揭示了该基团对催化选择性的重要性。二正丁基氨基衍生物显示出最有利的催化特性。这种催化剂用于选择的动力学拆分的效用秒-醇，包括抗抑郁药氟西汀盐酸盐（百忧解的合成的前体®被报告）。讨论了二烷基氨基在手性转移中的可能作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.098
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 异丙基氯化镁 、 silver carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 112.25h， 生成 4-chloro-3-(2-phenylnaphthalen-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Spivey, Alan C.; Zhu, Fujiang; Mitchell, Mark B., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7379 - 7385

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF ATROPISOMERIC ANALOGUES OF 4-AMINOPYRIDINE<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES ANALOGUES ATROPISOMERIQUES DE 4-AMINOPYRIDINE
  申请人：IMP COLLEGE INNOVATIONS LTD

  公开号：WO2005000855A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  The present invention relates to a process for the preparation of 3,4-disubstituted pyridines from commercially available starting materials. In particular, the invention relates to the process for the preparation for a compound of formula (I) wherein a compound of formula (II) undergoes an elimination reaction to remove the groups Z and Y, followed by the addition of a group H-NR1R2. The 3,4-disubstituted pyridines can be used commercially in acylative kinetic resolutions and asymmetric desymmetrisations.

  本发明涉及一种从商业上可获得的起始材料制备3,4-二取代吡啶的方法。具体而言，该发明涉及一种制备式(I)化合物的方法，其中式(II)化合物经历消除反应以去除基团Z和Y，随后加入基团H-NR1R2。这些3,4-二取代吡啶可以在酰基动力分辨和不对称去对称化中商业上使用。
• Preparative-Scale Synthesis of Vedejs Chiral DMAP Catalysts
  作者：Artis Kinens、Simonas Balkaitis、Edgars Suna

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01687

  日期：2018.10.19

  A scalable synthesis of chiral Vedejs-type DMAP catalysts is reported. The key step of the synthesis is amination of the enantiomerically pure 4-chloropyridine derivative using well-defined ZnCl2(amine)2 complexes. A series of Zn(II)–amine complexes have been synthesized to explore the scope of the ZnCl2-mediated amination of 4-halopyridines. Mechanistic studies support a Zn(II)-facilitated nucleophilic

  报道了可手性Vedejs型DMAP催化剂的可扩展合成。合成的关键步骤是使用定义明确的ZnCl 2（胺）2络合物胺化对映体纯的4-氯吡啶衍生物。已经合成了一系列的Zn（II）-胺配合物，以研究ZnCl 2介导的4-卤代吡啶的胺化作用的范围。机理研究支持Zn（II）促进亲核芳香族取代，这是氯与胺交换的合理机制。
• Spivey, Alan C.; Zhu, Fujiang; Mitchell, Mark B., Journal of Organic Chemistry, 2003, vol. 68, # 19, p. 7379 - 7385
  作者：Spivey, Alan C.、Zhu, Fujiang、Mitchell, Mark B.、Davey, Stephen G.、Jarvest, Richard L.

  DOI：——

  日期：——
• New atropisomeric biaryl derivatives of 4-aminopyridine—identification of an improved nucleophilic catalyst for asymmetric acylation of sec-alcohols
  作者：Alan C Spivey、David P Leese、Fujiang Zhu、Stephen G Davey、Richard L Jarvest

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.098

  日期：2004.5

  described. Screening of these enantiomerically pure catalysts, which differ only in the nature of the 4-dialkylamino substituent, for the kinetic resolution of 1-(1-naphthyl)ethanol reveals the importance of this group on the selectivity of catalysis. The di-n-butylamino derivative displays the most favourable catalytic profile. The utility of this catalyst for the kinetic resolution of a selection of sec-alcohols

  描述了一系列基于4-二烷基氨基吡啶的阻转异构联芳基的合成，CSP-HPLC拆分和绝对构型分配。对于1-（1-萘基）乙醇的动力学拆分，这些仅对4-二烷基氨基取代基的性质不同的对映体纯催化剂的筛选揭示了该基团对催化选择性的重要性。二正丁基氨基衍生物显示出最有利的催化特性。这种催化剂用于选择的动力学拆分的效用秒-醇，包括抗抑郁药氟西汀盐酸盐（百忧解的合成的前体®被报告）。讨论了二烷基氨基在手性转移中的可能作用。