1-[4-(3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl-1-aminomethyl)phenylmethyl]-4,8,11-tris-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane | 1242274-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[4-(3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl-1-aminomethyl)phenylmethyl]-4,8,11-tris-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• CAS: 1242274-99-2
• 化学式: C₄₂H₇₄N₆O₆
• 分子量: 759.086
• InChiKey: QCLPDCPPLOZMJS-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl-1-aminomethyl)phenylmethyl]-4,8,11-tris-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1-[4-(3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl-1-aminomethyl)phenylmethyl]-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane hexahydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型Monocyclam衍生物作为HIV进入抑制剂：设计，合成，抗HIV评估及其与CXCR4协同受体的相互作用

  摘要：

  已显示CXCR4受体与人免疫缺陷病毒（HIV）包膜糖蛋白gp120相互作用，导致病毒膜和细胞膜融合。因此，可以与该受体结合的配体代表了针对HIV的一类重要的治疗剂，从而抑制了病毒感染周期的第一步：病毒-细胞进入/融合。本文中，我们描述了新型单环素衍生物作为HIV进入抑制剂的计算机设计，合成和生物学评估。这些化合物在细胞培养物中针对HIV菌株的体外活性测试显示EC 50在测试浓度下，其微摩尔浓度范围低，无细胞毒性。进行了对接和分子动力学模拟，以预测CXCR4与新型单环素衍生物之间的结合相互作用。提出了这些化合物的结合模式，该模式与CXCR4协同受体上现有的主要定点诱变数据一致。此外，在这些新型单环素，先前报道的衍生出单环素的非环素化合物与著名的AMD3100双环素CXCR4抑制剂之间进行了分子模型比较。我们的结果表明，这三种结构上不同的CXCR4抑制剂与受体跨膜区中重叠但不完全相同的氨基酸残基结合。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000124
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以1.17 g的产率得到1-[4-(3-(2-methylpiperidin-1-yl)propyl-1-aminomethyl)phenylmethyl]-4,8,11-tris-(tert-butoxycarbonyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
  参考文献：
  名称：

  新型Monocyclam衍生物作为HIV进入抑制剂：设计，合成，抗HIV评估及其与CXCR4协同受体的相互作用

  摘要：

  已显示CXCR4受体与人免疫缺陷病毒（HIV）包膜糖蛋白gp120相互作用，导致病毒膜和细胞膜融合。因此，可以与该受体结合的配体代表了针对HIV的一类重要的治疗剂，从而抑制了病毒感染周期的第一步：病毒-细胞进入/融合。本文中，我们描述了新型单环素衍生物作为HIV进入抑制剂的计算机设计，合成和生物学评估。这些化合物在细胞培养物中针对HIV菌株的体外活性测试显示EC 50在测试浓度下，其微摩尔浓度范围低，无细胞毒性。进行了对接和分子动力学模拟，以预测CXCR4与新型单环素衍生物之间的结合相互作用。提出了这些化合物的结合模式，该模式与CXCR4协同受体上现有的主要定点诱变数据一致。此外，在这些新型单环素，先前报道的衍生出单环素的非环素化合物与著名的AMD3100双环素CXCR4抑制剂之间进行了分子模型比较。我们的结果表明，这三种结构上不同的CXCR4抑制剂与受体跨膜区中重叠但不完全相同的氨基酸残基结合。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000124