(3R,4S)-3,4-epoxy-4-(3-fluorophenyl)-butan-2-one | 1380516-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-3,4-epoxy-4-(3-fluorophenyl)-butan-2-one
• 英文别名: (3R,4S)-epoxy-4-(3-fluorophenyl)butan-2-one；1-[(2R,3S)-3-(3-fluorophenyl)oxiran-2-yl]ethanone
• CAS: 1380516-66-4
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: PDLSKKAGPSHITG-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(3-fluorophenyl)but-3-en-2-one 在 whole cells of recombinant E. coli BL21ΔnemA co-expressing alcohol dehydrogenase from Rhodococcus erythropolis DSM 43060 and styrene monooxygenase 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(3R,4S)-3,4-epoxy-4-(3-fluorophenyl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  [小α]，[小β]-不饱和酮的可切换不对称生物环氧化

  摘要：

  通过串联还原-环氧化-脱氢级联反应实现了电子效率低的[α]小，[β]不饱和酮的高效不对称生物环氧化，该反应以可切换的方式进行，从而提供了手性环氧酮或烯丙基环氧醇。 ..

  DOI：

  10.1039/c5cc07548c

文献信息

• Highly Enantioselective Proline-Catalysed Direct Aldol Reaction of Chloroacetone and Aromatic Aldehydes
  作者：Ángel Martínez-Castañeda、Belén Poladura、Humberto Rodríguez-Solla、Carmen Concellón、Vicente del Amo

  DOI：10.1002/chem.201103667

  日期：2012.4.23

  Ready salted proline: The combination of proline and an achiral triazabicyclodecene‐derived guanidinium salt permits, for the first time, the direct aldol reaction of chloroacetone and aromatic aldehydes (see scheme). The resulting chlorohydrins are formed with high regio‐, diastereo‐ and enantioselectivity. This procedure is experimentally simple and green, working without solvent, in test tubes placed

  现成的脯氨酸盐：脯氨酸与非手性三氮杂双环癸烯衍生的胍盐的组合，首次允许氯丙酮与芳族醛的直接羟醛反应（参见方案）。生成的氯醇具有很高的区域，非对映和对映选择性。此过程在实验上简单，绿色，无需溶剂即可在置于标准实验室冰箱内的试管中进行操作，而无需搅拌或机械搅拌。