(S)-2-O-(tert-butoxycarbonylpentyl)-7-O-(4-chloro-3-acetoxybutyl)naphthalene | 753017-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2-O-(tert-butoxycarbonylpentyl)-7-O-(4-chloro-3-acetoxybutyl)naphthalene
• 英文别名: tert-butyl 6-[7-[(3S)-3-acetyloxy-4-chlorobutoxy]naphthalen-2-yl]oxyhexanoate
• CAS: 753017-39-9
• 化学式: C₂₆H₃₅ClO₆
• 分子量: 479.013
• InChiKey: KHSQQSVVKBMZQY-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-O-(tert-butoxycarbonylpentyl)-7-O-(4-chloro-3-acetoxybutyl)naphthalene 在 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 93.0h， 生成 (R)-7-O-(3,4-aziridinobutyl)-2-O-(tert-butoxycarbonylpentyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对环氧化物开环的荧光测定和筛选

  摘要：

  末端环氧化物如 1 与亲核试剂（H2O、Cl-、Br-、N3- 和 CN-）在主要环氧乙烷碳原子上反应，主要生成抗马尔科夫尼科夫型区域异构体 5a-d。环氧化物 (R)-1 与氯化物 (5a)、溴化物 (5b) 和叠氮化物 (5c) 的开环产物被马肝醇脱氢酶和 NAD+ 氧化，得到相应的酮 7a-c，随后通过 β 生成伞形酮 4 -消除，导致在 λem = 460 ± 20 nm (λex = 360 ± 20 nm) 处荧光增加。环氧化物水解产物没有给出信号。我们使用这种对映体和化学选择性荧光分析进行环氧化物开放，以寻找针对 1,2-叠氮铵半抗原 8 产生的亲核环氧化物开放的催化抗体，作为叠氮化物开放环氧化物的模拟物，以及针对氯甲基膦酸酯半抗原 9 , 作为氯醇形成过渡态的模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400024
• 作为产物：
  描述：

  7-O-(3-butenyl)-2-hydroxynaphthalene 在 AD-mix-α 、 三甲基氯硅烷 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (S)-2-O-(tert-butoxycarbonylpentyl)-7-O-(4-chloro-3-acetoxybutyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂对环氧化物开环的荧光测定和筛选

  摘要：

  末端环氧化物如 1 与亲核试剂（H2O、Cl-、Br-、N3- 和 CN-）在主要环氧乙烷碳原子上反应，主要生成抗马尔科夫尼科夫型区域异构体 5a-d。环氧化物 (R)-1 与氯化物 (5a)、溴化物 (5b) 和叠氮化物 (5c) 的开环产物被马肝醇脱氢酶和 NAD+ 氧化，得到相应的酮 7a-c，随后通过 β 生成伞形酮 4 -消除，导致在 λem = 460 ± 20 nm (λex = 360 ± 20 nm) 处荧光增加。环氧化物水解产物没有给出信号。我们使用这种对映体和化学选择性荧光分析进行环氧化物开放，以寻找针对 1,2-叠氮铵半抗原 8 产生的亲核环氧化物开放的催化抗体，作为叠氮化物开放环氧化物的模拟物，以及针对氯甲基膦酸酯半抗原 9 , 作为氯醇形成过渡态的模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400024