(E)-9-[2-(diisopropylphosphonomethylene)cyclopropyl]methyladenine | 960076-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (E)-9-[2-(diisopropylphosphonomethylene)cyclopropyl]methyladenine
• CAS: 960076-79-3
• 化学式: C₁₆H₂₄N₅O₃P
• 分子量: 365.372
• InChiKey: HBYICWZWXHJZOY-NTUHNPAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  105.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-[2-(diisopropylphosphonomethylene)cyclopropyl]methyladenine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E)-9-[2-(phosphonomethylene)cyclopropyl]methyladenine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒膦酸酯的“反向”亚甲基环丙烷类似物的合成。

  摘要：

  描述了核苷膦酸酯6a，7a，6b和7b的“反向”亚甲基环丙烷类似物的合成。通过与亚磷酸三异丙酯的Michaelis-Arbuzov反应，将1-溴-1-溴甲基环丙烷8转化为溴环丙基膦酸酯9。碱催化的β-消除和脱乙酰基作用得到关键的Z-和E-羟甲基环丙基膦酸酯10和11，通过色谱分离。用腺嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤的10或11的Mitsunobu类型的烷基化得到膦酸酯12a，12b，13a和13b。酸水解提供了腺嘌呤和鸟嘌呤类似物6a，7a，6b和7b。基于膦酸酯6b和7b的NOE实验，分配了E和Z构型。所有Z和E异构体的特征还在于CH2O或CH2N（H4或H4'）的化学位移不同。还指出了环丙烷C3（3'）碳的化学位移与对Z-或E-异构体具有选择性的偶联常数3JP，C2（2'）或3JP，C3（3'）的显着差异。膦酸酯6a，7a，6b和7b没有明显的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770601052349
• 作为产物：
  描述：

  diisopropyl (E,Z)-(2-acetoxymethyl-1-bromocyclopropyl)methylphosphonate 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-9-[2-(diisopropylphosphonomethylene)cyclopropyl]methyladenine
  参考文献：
  名称：

  抗病毒膦酸酯的“反向”亚甲基环丙烷类似物的合成。

  摘要：

  描述了核苷膦酸酯6a，7a，6b和7b的“反向”亚甲基环丙烷类似物的合成。通过与亚磷酸三异丙酯的Michaelis-Arbuzov反应，将1-溴-1-溴甲基环丙烷8转化为溴环丙基膦酸酯9。碱催化的β-消除和脱乙酰基作用得到关键的Z-和E-羟甲基环丙基膦酸酯10和11，通过色谱分离。用腺嘌呤或2-氨基-6-氯嘌呤的10或11的Mitsunobu类型的烷基化得到膦酸酯12a，12b，13a和13b。酸水解提供了腺嘌呤和鸟嘌呤类似物6a，7a，6b和7b。基于膦酸酯6b和7b的NOE实验，分配了E和Z构型。所有Z和E异构体的特征还在于CH2O或CH2N（H4或H4'）的化学位移不同。还指出了环丙烷C3（3'）碳的化学位移与对Z-或E-异构体具有选择性的偶联常数3JP，C2（2'）或3JP，C3（3'）的显着差异。膦酸酯6a，7a，6b和7b没有明显的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1080/15257770601052349